1-bromo-3-methyl-4-triisopropylsilyloxybenzene | 1016161-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-methyl-4-triisopropylsilyloxybenzene
• 英文别名: (4-bromo-2-methylphenoxy)triisopropylsilane；(4-Bromo-2-methylphenoxy)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1016161-79-7
• 化学式: C₁₆H₂₇BrOSi
• 分子量: 343.379
• InChiKey: NVFMCQFKIMHUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-methyl-4-triisopropylsilyloxybenzene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-羟基-4'-甲氧基-3-甲基-二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过匹配分子对分析研究 3,3-二芳基氧杂环丁烷作为潜在的生物等排体

  摘要：

  氧杂环丁烷作为有吸引力的极性和低分子量基序在药物化学领域受到越来越多的关注。氧杂环丁烷作为亚甲基、甲基、偕二甲基和羰基的替代物的应用已被证明通常可以改善用于药物发现目的的目标分子的化学性质。对 3,3-二芳基氧杂环丁烷性质的研究，特别是作为二苯甲酮替代品，在很大程度上仍未得到探索。随着最近在获取该基序方面取得的合成进展，我们研究了 3,3-二芳基氧杂环丁烷对“类药物”分子的物理化学性质的影响。在这里，我们描述了我们在设计和合成一系列用于匹配分子对分析的类药物化合物方面所做的努力，以研究 3,3-二芳基氧杂环丁烷基序作为药物发现中的替代基团的可行性。我们得出的结论是，二芳基氧杂环丁烷和酮的性质相似，并且通常优于相关的烷基连接体，并且二芳基氧杂环丁烷提供了潜在有用的新设计元素。

  DOI：

  10.1039/d1md00248a
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 4-溴-2-甲基苯酚 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-bromo-3-methyl-4-triisopropylsilyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  螺旋体最小表面上具有π共轭氟化棒的立方液晶纳米结构的形成

  摘要：

  双连续立方相对于许多应用具有重要意义，例如对于膜蛋白的结晶，作为光子材料和作为多孔二氧化硅的模板。在此报道了一种具有Ia3'晶格的双连续立方液晶相的新变体，用于X形的bolapolyphiles。结果表明，在这类化合物中，可以通过适当的芳族核氟化来实现立方相诱导。另外，获得在回旋极最小表面上具有π-共轭的低聚（亚苯基乙炔基）棒的第一立方相。这些由平行排列的π共轭棒的3D折叠层组成的新结构应允许在所有三个维度上进行电荷传输，这是有机半导体应用所关注的

  DOI：

  10.1002/chem.201700905

文献信息

• Characterization of thyroid hormone receptor α (TRα)-specific analogs with varying inner- and outer-ring substituents
  作者：Cory A. Ocasio、Thomas S. Scanlan

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.040

  日期：2008.1

  Analogs of the TR alpha-specific thyromimetic CO23 were synthesized and analyzed in vitro using competitive binding and transactivation assays. Like CO23, all analogs bind to both thyroid hormone receptor subtypes with about the same affinity; however, modification of CO23 by derivatization of the 3' position of the outer-ring or replacement of the inner-ring iodides with bromides attenuates binding. Despite lacking a preference in binding to TR alpha, all analogs display TR alpha-specificity in transactivation assays using U2OS and HeLa cells. At best, several agonists exhibit an approximately 6-12-fold preference in transactivation when tested with TR alpha in HeLa cells. One analog, CO24, showed in vivo TR alpha-specific action in a tadpole metamorphosis assay. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Investigating 3,3-diaryloxetanes as potential bioisosteres through matched molecular pair analysis
  作者：Maryne A. J. Dubois、Rosemary A. Croft、Yujie Ding、Chulho Choi、Dafydd R. Owen、James A. Bull、James J. Mousseau

  DOI：10.1039/d1md00248a

  日期：——

  Oxetanes have received increasing interest in medicinal chemistry as attractive polar and low molecular weight motifs. The application of oxetanes as replacements for methylene, methyl, gem-dimethyl and carbonyl groups has been demonstrated to often improve chemical properties of target molecules for drug discovery purposes. The investigation of the properties of 3,3-diaryloxetanes, particularly of

  氧杂环丁烷作为有吸引力的极性和低分子量基序在药物化学领域受到越来越多的关注。氧杂环丁烷作为亚甲基、甲基、偕二甲基和羰基的替代物的应用已被证明通常可以改善用于药物发现目的的目标分子的化学性质。对 3,3-二芳基氧杂环丁烷性质的研究，特别是作为二苯甲酮替代品，在很大程度上仍未得到探索。随着最近在获取该基序方面取得的合成进展，我们研究了 3,3-二芳基氧杂环丁烷对“类药物”分子的物理化学性质的影响。在这里，我们描述了我们在设计和合成一系列用于匹配分子对分析的类药物化合物方面所做的努力，以研究 3,3-二芳基氧杂环丁烷基序作为药物发现中的替代基团的可行性。我们得出的结论是，二芳基氧杂环丁烷和酮的性质相似，并且通常优于相关的烷基连接体，并且二芳基氧杂环丁烷提供了潜在有用的新设计元素。
• Formation of a Cubic Liquid Crystalline Nanostructure with π-Conjugated Fluorinated Rods on the Gyroid Minimal Surface
  作者：Marco Poppe、Changlong Chen、Feng Liu、Silvio Poppe、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201700905

  日期：2017.5.29

  achieved by proper aromatic core fluorination; in addition, the first cubic phases having π-conjugated oligo(phenylene ethynylene) rods on the gyroid minimal surface were obtained. These new structures composed of 3D folded layers of parallel arranged π-conjugated rods should allow charge transport in all three dimensions, which is of interest for organic semiconductor applications

  双连续立方相对于许多应用具有重要意义，例如对于膜蛋白的结晶，作为光子材料和作为多孔二氧化硅的模板。在此报道了一种具有Ia3'晶格的双连续立方液晶相的新变体，用于X形的bolapolyphiles。结果表明，在这类化合物中，可以通过适当的芳族核氟化来实现立方相诱导。另外，获得在回旋极最小表面上具有π-共轭的低聚（亚苯基乙炔基）棒的第一立方相。这些由平行排列的π共轭棒的3D折叠层组成的新结构应允许在所有三个维度上进行电荷传输，这是有机半导体应用所关注的