N-benzyl-N-isopropyl-p-toluenesulfonamide | 6668-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-isopropyl-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-p-Toluolsulfonyl-N-benzyl-isopropylamin；N-Benzyl-N-isopropyl-4-methyl-benzenesulfonamide；N-benzyl-4-methyl-N-propan-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 6668-34-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• mdl: MFCD01212683
• 分子量: 303.425
• InChiKey: IPKYAISLSVOYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-isopropyl-p-toluenesulfonamide 在 4-苯基吡啶 、 sodium methylate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到N-苄基异丙胺
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶催化的具有极端还原电位的模块化光氧化还原系统

  摘要：

  光诱导电子转移是有机分子单电子还原及其活化的有效方法。为此目的，已经开发了多种分子光氧化还原系统，但其中只有少数表现出还原惰性底物所需的有效还原能力，并且非常需要更多具有极端还原潜力的新系统。值得注意的是，开发新的光氧化还原系统通常需要在分子设计和合成方面进行迭代工作。在这项工作中，我们提出了一个概念上不同的模块化光氧化还原系统，其特征是从三个简单模块（吡啶衍生物作为催化剂，二硼[4]化合物和醇化物作为牺牲成分）原位形成光氧化还原活性物质。。这使得可以灵活调整其性能以接近极端还原电位，从而实现各种具有挑战性的单电子还原反应。这项工作扩展了吡啶催化的实用性，并作为分子光氧化还原系统的概念证明。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.06.023
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基异丙胺 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以61%的产率得到N-benzyl-N-isopropyl-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Processes of hindered rotation in N-methoxy-N-alkylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949581

文献信息

• Processes of hindered rotation in N-methoxy-N-alkylamides
  作者：I. I. Chervin、Sh. S. Nasibov、V. F. Rudchenko、V. G. Shtamburg、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00949581

  日期：1981.3
• Modular photoredox system with extreme reduction potentials based on pyridine catalysis
  作者：Lutao Bai、Lei Jiao

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.06.023

  日期：2023.11

  exhibit potent reduction abilities required for reducing inert substrates, and more new systems with extreme reduction potentials are highly desirable. Notably, developing a new photoredox system usually requires iterative work on molecular design and synthesis. In this work, we present a conceptually distinct modular photoredox system, which features the in situ formation of a photoredox-active species

  光诱导电子转移是有机分子单电子还原及其活化的有效方法。为此目的，已经开发了多种分子光氧化还原系统，但其中只有少数表现出还原惰性底物所需的有效还原能力，并且非常需要更多具有极端还原潜力的新系统。值得注意的是，开发新的光氧化还原系统通常需要在分子设计和合成方面进行迭代工作。在这项工作中，我们提出了一个概念上不同的模块化光氧化还原系统，其特征是从三个简单模块（吡啶衍生物作为催化剂，二硼[4]化合物和醇化物作为牺牲成分）原位形成光氧化还原活性物质。。这使得可以灵活调整其性能以接近极端还原电位，从而实现各种具有挑战性的单电子还原反应。这项工作扩展了吡啶催化的实用性，并作为分子光氧化还原系统的概念证明。