(E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1334709-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2E)-2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-5-hydroxy-3H-inden-1-one
• CAS: 1334709-27-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: GDCOZMKPXVVHLV-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[4-(dimethylamino)benzylidene]-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到(E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤药物Aurone和Indanone衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  在我们之前的工作中，从金鸡菊中分离出一种金鸡酮衍生物 HJ-1，它表现出潜在的抗肝癌活性。由此，通过生物等排体和支架跳跃策略合成了 75 种化合物，然后通过 MTT 测定对四种肿瘤细胞（HELA、HT-29、A549 和 HepG2）进行了抑制活性评估。这些活动已在特区进行了讨论。根据结果​​，三十种化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。其中，五种化合物（A3：3.41±1.03μM，E3：5.11±0.23μM，E8：4.14±1.21μM，F2：5.40±1.18μM，F4：7.37±0.87μM）达到了与阳性对照相当的效率DOX（阿霉素）针对 HT-29 细胞系，化合物 A3 和 F4 被确定为潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03168-x

文献信息

• 2-Benzylidene-1-indanone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Magdalena S. Nel、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.067

  日期：2016.10

  In the present study, a series of twenty-two 2-benzylidene-1-indanone derivatives were synthesised and evaluated as inhibitors of recombinant human monoamine oxidase (MAO) A and B. The 2-benzylidene-1-indanone derivatives are structurally related to a series of benzylideneindanone derivatives which has previously been found to be MAO-B inhibitors. This study finds that the 2-benzylidene-1-indanones

  在本研究中，合成了一系列的22个2-亚苄基-1-茚满酮衍生物，并将其作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂。一系列的亚苄基茚满酮衍生物，以前发现它们是MAO-B抑制剂。该研究发现2-亚苄基-1-茚满酮是MAO-B特异性抑制剂，IC50值<2.74μM。在所评估的化合物中，有十二种化合物的IC50 <0.1μM，可被视为高效抑制剂。2-亚苄基-1-茚满酮衍生物还抑制MAO-A，最强的抑制作用是5g（IC50 =0.131μM）。对MAO-B抑制的构效关系的分析表明，在A环上被5-羟基取代，在B环上被卤素和甲基取代产生了高效抑制作用。因此可以得出结论，2-亚苄基-1-茚满酮类似物是用于设计诸如帕金森氏病的疗法的有前途的线索。
• Novel Indanone Derivatives as Potential Imaging Probes for β-Amyloid Plaques in the Brain
  作者：Jin-Ping Qiao、Chang-Sheng Gan、Chen-Wei Wang、Jin-Fang Ge、Dou-Dou Nan、Jian Pan、Jiang-Ning Zhou

  DOI：10.1002/cbic.201200223

  日期：2012.7.23

  Amyloid senile plaque probes: A series of indanone derivatives has been synthesized and characterized. In vitro binding studies, staining of Alzheimer's disease (AD) brain sections, autoradiography, and biodistribution data all suggested that the indanone derivatives might represent potential amyloid imaging agents for the detection of senile plaques in AD.

  淀粉样蛋白老年斑探针：已经合成并表征了一系列茚满酮衍生物。体外结合研究，阿尔茨海默氏病（AD）脑切片染色，放射自显影和生物分布数据均表明，茚满酮衍生物可能代表了潜在的淀粉样蛋白成像剂，可用于检测AD中的老年斑。
• Design, synthesis and evaluation of aurone and indanone derivatives as novel antitumor agents
  作者：Baoxing Xie、Gulmira Turdu、Chao Niu、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1007/s00044-023-03168-x

  日期：2024.1

  An aurone derivative HJ-1, was isolated from Coreopsis tinctoria in our previous work, showed potential anti-hepatocellular carcinoma activity. From it, seventy-five compounds were synthesized via bioisostere and scaffold hopping strategy, and then submitted to the inhibitory activities evaluation against four tumor cells (HELA, HT-29, A549 and HepG2) through MTT assays. These activities have been

  在我们之前的工作中，从金鸡菊中分离出一种金鸡酮衍生物 HJ-1，它表现出潜在的抗肝癌活性。由此，通过生物等排体和支架跳跃策略合成了 75 种化合物，然后通过 MTT 测定对四种肿瘤细胞（HELA、HT-29、A549 和 HepG2）进行了抑制活性评估。这些活动已在特区进行了讨论。根据结果​​，三十种化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。其中，五种化合物（A3：3.41±1.03μM，E3：5.11±0.23μM，E8：4.14±1.21μM，F2：5.40±1.18μM，F4：7.37±0.87μM）达到了与阳性对照相当的效率DOX（阿霉素）针对 HT-29 细胞系，化合物 A3 和 F4 被确定为潜在的先导化合物。