Toluene-4-sulfonic acid 2,4-dimethoxy-3-methyl-5-((1R,2S,5S,7R)-4-oxo-7-triisopropylsilanyloxymethyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ylmethyl)-phenyl ester | 641627-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 2,4-dimethoxy-3-methyl-5-((1R,2S,5S,7R)-4-oxo-7-triisopropylsilanyloxymethyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ylmethyl)-phenyl ester
• 英文别名: [2,4-dimethoxy-3-methyl-5-[[(1R,2S,5S,7R)-4-oxo-7-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]methyl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 641627-91-0
• 化学式: C₃₃H₅₀N₂O₇SSi
• 分子量: 646.921
• InChiKey: HXRDCGBDQGSFLY-UTDCNRKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2,4-dimethoxy-3-methyl-5-((1R,2S,5S,7R)-4-oxo-7-triisopropylsilanyloxymethyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ylmethyl)-phenyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium trimethylsilonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.34h， 生成 (2R,3R,5S)-2-[(S)-1-Amino-2-(5-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenyl)-ethyl]-3,5-bis-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-柠檬霉素的全合成

  摘要：

  新型糖基化四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-柠檬霉素的首次全合成已经完成（从 9 步开始的 15 步）。高度收敛的合成依赖于关键的不对称偶极环加成来设置苷元核心的立体化学，Suzuki 片段偶联将二氮杂双环连接到芳基亚基，以及立体选择性 Pictet-Spengler 反应将氨基糖苷亚基直接纳入核心结构无需后期糖基化或保护基团操作。新型氨基糖苷是使用高度非对映选择性 Felkin 控制的乙酸醛醇加成反应制备到苏氨酸衍生的酮。

  DOI：

  10.1021/ja039223q
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 48.16h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2,4-dimethoxy-3-methyl-5-((1R,2S,5S,7R)-4-oxo-7-triisopropylsilanyloxymethyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ylmethyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-柠檬霉素的全合成

  摘要：

  新型糖基化四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-柠檬霉素的首次全合成已经完成（从 9 步开始的 15 步）。高度收敛的合成依赖于关键的不对称偶极环加成来设置苷元核心的立体化学，Suzuki 片段偶联将二氮杂双环连接到芳基亚基，以及立体选择性 Pictet-Spengler 反应将氨基糖苷亚基直接纳入核心结构无需后期糖基化或保护基团操作。新型氨基糖苷是使用高度非对映选择性 Felkin 控制的乙酸醛醇加成反应制备到苏氨酸衍生的酮。

  DOI：

  10.1021/ja039223q

文献信息

• The Total Synthesis of (−)-Lemonomycin
  作者：Eric R. Ashley、Ernest G. Cruz、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja039223q

  日期：2003.12.1

  The first total synthesis of the novel glycosylated tetrahydroisoquinoline antitumor antibiotic (-)-lemonomycin has been accomplished (15 steps from 9). The highly convergent synthesis relies on a key asymmetric dipolar cycloaddition to set the stereochemistry of the aglycone core, a Suzuki fragment coupling to connect the diazabicycle to the aryl subunit, and a stereoselective Pictet-Spengler reaction

  新型糖基化四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-柠檬霉素的首次全合成已经完成（从 9 步开始的 15 步）。高度收敛的合成依赖于关键的不对称偶极环加成来设置苷元核心的立体化学，Suzuki 片段偶联将二氮杂双环连接到芳基亚基，以及立体选择性 Pictet-Spengler 反应将氨基糖苷亚基直接纳入核心结构无需后期糖基化或保护基团操作。新型氨基糖苷是使用高度非对映选择性 Felkin 控制的乙酸醛醇加成反应制备到苏氨酸衍生的酮。