1-methyl-3-phenylindol-2-yl phenyl carbonate | 1092719-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylindol-2-yl phenyl carbonate
• CAS: 1092719-34-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃
• 分子量: 343.382
• InChiKey: MQPGMMIGUSXHIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenylindol-2-yl phenyl carbonate 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到phenyl 1-methyl-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydroindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalysed Oxygen-to-Carbon Carboxyl Transfer of Indolyl and Benzofuranyl Carbonates

  摘要：

  研究了N-杂环卡宾在一系列吲哚基和苯并呋喃基碳酸酯上促进O到C羧基转移的能力，并阐明了该过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077890
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1-甲基-3-苯基-2H-吲哚-2-酮 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1-methyl-3-phenylindol-2-yl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalysed Oxygen-to-Carbon Carboxyl Transfer of Indolyl and Benzofuranyl Carbonates

  摘要：

  研究了N-杂环卡宾在一系列吲哚基和苯并呋喃基碳酸酯上促进O到C羧基转移的能力，并阐明了该过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077890

文献信息

• Isothiourea-Mediated Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Oxazolyl Carbonates: Structure-Selectivity Profiles and Mechanistic Studies
  作者：Caroline Joannesse、Craig P. Johnston、Louis C. Morrill、Philip A. Woods、Madeleine Kieffer、Tobias A. Nigst、Herbert Mayr、Tomas Lebl、Douglas Philp、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201102847

  日期：2012.2.20

  The structural motif within a series of tetrahydropyrimidine‐based isothioureas necessary for generating high asymmetric induction in the asymmetric Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates is fully explored, with crossover and dynamic 19F NMR experiments used to develop a mechanistic understanding of this transformation.

  充分探索了一系列四氢嘧啶基异硫脲中的结构基序，这些结构对于恶唑碳酸酯的不对称Steglich重排产生高不对称诱导是必要的，并使用交叉和动态19 F NMR实验来发展对该转变的机理理解。