[1-(2-methyl-3H-inden-1-yl)naphthalen-2-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1-(2-methyl-3H-inden-1-yl)naphthalen-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: LEUVNXFCGFTPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zr(NEt2)4 、 [1-(2-methyl-3H-inden-1-yl)naphthalen-2-yl]methanol 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到diethylazanide;[1-(2-methylinden-1-id-1-yl)naphthalen-2-yl]methanolate;zirconium(4+)
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of a planar chiral bidentate indenyl–alkoxide complex of zirconium using an axially chiral indene ligand

  摘要：

  轴向手性化合物 (M)-1-(2′-甲基-3′-茚基)-萘-2-醇 3 与 Zr(NEt2)4 发生反应，选择性地生成平面手性复合物 (P)-双(二乙胺基)-[1-(2′-甲基-1′-茚基)萘-2-甲氧基]-锆 7。

  DOI：

  10.1039/a903740c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 [1-(2-methyl-3H-inden-1-yl)naphthalen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过1-（2'-甲基-1'-茚基）萘的稳定旋转异构体的质子重排不对称合成轴向手性1-（2'-甲基-3'-茚基）萘

  摘要：

  （R）-1-（对甲苯磺酰基）萘-2-羧酸甲酯2与2-甲基茚基锂的反应得到甲基（S）-1-（2'-甲基-1'-茚基）萘-的-ac旋转异构体。63％ee中的2-羧酸盐6。在80°C下加热-ac - 6导致形成-ac：+ sc - 6旋转异构体的18：1混合物，阻转异构化ΔG ‡ 353 = 28.4 kcal mol -1（+ sc变为-ac）。1-（2'-甲基-1'-茚基）萘的旋转异构体的质子重排在保留轴向立体生成元素的同时发生了1-（2'-甲基-3'-茚基）萘的旋转异构体重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01369-0

文献信息

• TRANSITION METAL COMPLEX,CATALYST FOR OLEFIN POLYMERIZATION, AND PROCESS FOR PRODUCING OLEFIN POLYMER WITH THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1426379B1

  公开（公告）日：2009-11-11
• Enantiospecific synthesis of a planar chiral bidentate indenyl–alkoxide complex of zirconium using an axially chiral indene ligand
  作者：Robert W. Baker、Brian J. Wallace

  DOI：10.1039/a903740c

  日期：——

  The reaction of axially chiral (M)-1-(2′-methyl-3′-indenyl)- naphthalene-2-methanol 3 with Zr(NEt2)4 enantiospecifically provides the planar chiral complex (P)-bis(diethylamido)-[1-(2′-methyl-1′-indenyl)naphthalene-2-methoxo]- zirconium 7.

  轴向手性化合物 (M)-1-(2′-甲基-3′-茚基)-萘-2-醇 3 与 Zr(NEt2)4 发生反应，选择性地生成平面手性复合物 (P)-双(二乙胺基)-[1-(2′-甲基-1′-茚基)萘-2-甲氧基]-锆 7。
• Asymmetric synthesis of axially chiral 1-(2′-methyl-3′-indenyl)naphthalenes via prototropic rearrangements of stable rotamers of 1-(2′-methyl-1′-indenyl)naphthalenes
  作者：Robert W. Baker、Joost N.H. Reek、Brian J. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01369-0

  日期：1998.9

  ylate 2 with 2-methylindenyllithium affords the -ac rotamer of methyl (S)-1-(2′-methyl-1′-indenyl)naphthalene-2-carboxylate 6 in 63% ee. Heating -ac-6 at 80 °C leads to the formation of an 18:1 mixture of -ac:+sc-6 rotamers, with a barrier to atropisomerisation of ΔG‡353 = 28.4 kcal mol−1 (+sc to -ac). Prototropic rearrangements of the rotamers of 1-(2′-methyl-1′-indenyl)naphthalenes to 1-(2′-meth

  （R）-1-（对甲苯磺酰基）萘-2-羧酸甲酯2与2-甲基茚基锂的反应得到甲基（S）-1-（2'-甲基-1'-茚基）萘-的-ac旋转异构体。63％ee中的2-羧酸盐6。在80°C下加热-ac - 6导致形成-ac：+ sc - 6旋转异构体的18：1混合物，阻转异构化ΔG ‡ 353 = 28.4 kcal mol -1（+ sc变为-ac）。1-（2'-甲基-1'-茚基）萘的旋转异构体的质子重排在保留轴向立体生成元素的同时发生了1-（2'-甲基-3'-茚基）萘的旋转异构体重排。