(R)-3-Amino-heptanoic acid ethyl ester | 142342-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Amino-heptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R)-3-aminoheptanoate
• CAS: 142342-75-4
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: JNGBZUJKBCAYEA-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[Benzyl-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-heptanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-3-Amino-heptanoic acid ethyl ester 、 (S)-3-Amino-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过重整试剂将手性恶唑烷的立体选择性开环：β-氨基酯的对映选择性进入。

  摘要：

  通过醛与（-）。（R）-或（+）。（S）-N-苄基苯基甘氨醇缩合获得的手性恶唑烷在温和的反应条件下（Et 2 O或CH 2 Cl 2，0℃，15-60分钟），从而导致乙基β-氨基羧酸盐在中度至良好的非对映体过量（60-92％）。通过在碳上用H 2 / Pd脱苄基化，一步就将这些开环产物转变成伯β-氨基酯。以此方式，可以两种对映体形式获得β-氨基羧酸乙酯，化学收率范围为55-76％和中等至良好的ee（60-92％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78889-7

文献信息

• Stereoselective ring opening of chiral oxazolidines by reformatsky reagents: an enantioselective entry to β-amino esters.
  作者：Celia Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78889-7

  日期：1992.5

  Chiral oxazolidines obtained by condensation of aldehydes with (-).(R)- or (+).(S)-N-benzylphenylglycinol react with the Reformatsky reagent derived from ethyl bromoacetate, in mild reaction conditions (Et2O or CH2Cl2, 0°C, 15-60 min), leading to ethyl β-amino carboxylates in moderate to good diastereomeric excess (60-92%). These ring opening products are transformed into primary β-aminoesters, in

  通过醛与（-）。（R）-或（+）。（S）-N-苄基苯基甘氨醇缩合获得的手性恶唑烷在温和的反应条件下（Et 2 O或CH 2 Cl 2，0℃，15-60分钟），从而导致乙基β-氨基羧酸盐在中度至良好的非对映体过量（60-92％）。通过在碳上用H 2 / Pd脱苄基化，一步就将这些开环产物转变成伯β-氨基酯。以此方式，可以两种对映体形式获得β-氨基羧酸乙酯，化学收率范围为55-76％和中等至良好的ee（60-92％）。