5-[(2-nitrophenyl)methylene]amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol | 1225440-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(2-nitrophenyl)methylene]amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 2-((2-nitrobenzylidene)amino)-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole；5-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 1225440-83-4
• 化学式: C₉H₆N₄O₂S₂
• 分子量: 266.304
• InChiKey: HJEFMAIOJLEDJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-nitrophenyl)methylene]amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 、 4-氯氯苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到5-(4-chlorobenzylthio)-N-[(2-nitrophenyl)methylene]amino-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Bahar; Yusuf, Md., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 2, p. 241 - 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 、 邻硝基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以22.7%的产率得到5-[(2-nitrophenyl)methylene]amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  含席夫碱部分作为酪氨酸酶抑制剂的1,3,4-噻二唑衍生物的分子对接研究和生物学评估

  摘要：

  设计，合成了带有席夫碱部分的1,3,4-噻二唑衍生物，并评估了它们对酪氨酸酶的抑制活性。一些化合物显示出强效的酪氨酸酶抑制活性，尤其是4-（（（5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl）-imino）methyl）-2-methoxy-phenol（14）表现出优异的抑制作用。其他化合物的IC 50值为0.036μM。初步讨论了结构-活性关系（SARs），对接研究表明化合物14对蘑菇酪氨酸酶具有很强的结合亲和力。羟基可能是活性基团。抑制动力学研究表明，化合物（13和14）通过充当非竞争性抑制剂来抑制酪氨酸酶。化合物14的LD 50值为5000mg / kg。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.09.007

文献信息

• An Interactive Human Carbonic Anhydrase-II (hCA-II) Receptor - Pharmacophore Molecular Model & Anti-Convulsant Activity of the Designed and Synthesized 5-Amino-1,3,4-Thiadiazole-2-Thiol Conjugated Imine Derivatives
  作者：Mohammad Yusuf、Riaz A. Khan、Maria Khan、Bahar Ahmed

  DOI：10.1111/cbdd.12113

  日期：2013.5

  New imines, derived from aromatic aldehyde, chalcones and 5‐amino‐1,3,4‐thiadiazole‐2‐thiol exhibited promising anti‐convulsant activity which is explained through chemo‐biological interactions at receptor site producing the inhibition of human Carbonic Anhydrase‐II enzyme (hCA‐II) through the proposed pharmacophore model at molecular levels as basis for pharmacological activity. The compounds 5‐1‐(4‐Chlorophenyl)‐3‐[4‐(methoxy‐phenyl)‐prop‐2‐en‐1‐ylidene]amino}‐1,3,4‐thiadiazole‐2‐thiol (2b), 5‐[1‐(4‐chloro‐phenyl)]‐3‐[4‐(dimethyl‐amino‐phenyl)‐prop‐2‐en‐1‐ylidene]amino}‐1,3,4‐thiadiazole‐2‐thiol (2c) and 5‐[1‐(4‐chloro‐phenyl)]‐3‐[(4‐amino‐phenyl)‐prop‐2‐en‐1‐ylidene]amino}‐1,3,4‐thiadiazole‐2‐thiol (2f) showed 100% activity in comparison with standard Acetazolamide, a known anti‐convulsant drug. The compounds 2c, 2f also passed the Rotarod and Ethanol Potentiation tests which further confirmed them to be safe in motor coordination activity and safe from generating neurological toxicity.