8-hydroxy-N,N′,N''-trimethoxy-N,N′,N''-trimethylpyrene-1,3,6-trisulfonamide | 1472666-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 8-hydroxy-N,N′,N''-trimethoxy-N,N′,N''-trimethylpyrene-1,3,6-trisulfonamide
• 英文别名: 8-hydroxypyren-N,N',N''-trimethoxy-N,N',N''-trimethyl-1,3,6-trisulfonamide；8-hydroxy-1-N,3-N,6-N-trimethoxy-1-N,3-N,6-N-trimethylpyrene-1,3,6-trisulfonamide
• CAS: 1472666-94-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₁₀S₃
• 分子量: 587.653
• InChiKey: QZECXJUWPSBBBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trisodium 8-acetoxypyrene-1,3,6-trisulfonic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 8-hydroxy-N,N′,N''-trimethoxy-N,N′,N''-trimethylpyrene-1,3,6-trisulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Highly photostable “super”-photoacids for ultrasensitive fluorescence spectroscopy

  摘要：

  光酸 8-羟基吡喃-1,3,6-三磺酸（HPTS，吡喃）是一种被广泛用于研究激发态质子转移（ESPT）的模型化合物。我们在 HPTS 的基础上合成了五种具有不同亲水性和酸性的 "超级 "光酸。通过对三个磺酸取代基进行化学修饰，光酸度最多可从 pK* 提高五个对数单位以上。

  DOI：

  10.1039/c3pp50404b

文献信息

• Uncharged pyrenyloxy sulfonamide dyes for conjugation with biomolecules
  申请人：Li Yongfu

  公开号：US20170210904A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to novel fluorescent dyes based on the following pyrenyloxy sulfonamide structure: wherein R 1 is a leash joined to the pyrenyloxy group via an ether link containing generally a reactive functional group such as, activated carbonate, activated ester, amino group, azide or alkyne for conjugation with biomolecules; R 2 and R 3 are hydrogen atoms, or short alkyl chains, or cyclic rings with or without heteroatoms such as nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus. The spectral properties of the fluorescent dyes are sufficiently different in wave-lengths and intensity from fluorescein as to permit simultaneous use of fluorescein and/or more other fluorescent dyes with minimum interference and to avoid interference from endogenous green fluorescent protein in biological system. The dyes are non-ionic to facilitate their entry into cells for intracellular detection. The non-ionic structure also precludes undesired electrostatic reactions with ionic sites on biological components and structures. The dyes have bigger Stokes' shifts than other dyes with similar spectral properties allowing use of simpler, more efficient detection equipment, are not sensitive to pH, and have good solubility in aqueous solution.

  本发明涉及基于以下pyrenyloxy磺酰胺结构的新型荧光染料：其中，R1是通过醚键连接到pyrenyloxy基团的链，通常含有反应性功能团，如活化的碳酸、活化的酯、氨基、叠氮或炔烃，用于与生物分子结合；R2和R3是氢原子，或短烷基链，或含有或不含有如氮、氧、硫、磷等杂原子的环状结构。这些荧光染料的谱特性在波长和强度上与荧光素足够不同，以至于可以同时使用荧光素和/或更多其他荧光染料，并且最小化干扰，并避免生物系统内源性绿色荧光蛋白的干扰。这些染料是非离子的，便于它们进入细胞进行细胞内检测。非离子结构还避免了与生物成分和结构上的离子位点发生不希望的静电反应。这些染料的斯托克斯位移比具有相似光谱特性的其他染料要大，允许使用更简单、更高效的检测设备，对pH不敏感，在水溶液中具有良好的溶解性。