7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)morpholinoadenosine | 1415645-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)morpholinoadenosine
• CAS: 1415645-51-0
• 化学式: C₂₆H₃₂N₆O₂Si
• 分子量: 488.665
• InChiKey: DBKAHCWBYCFECQ-SIKLNZKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  100.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)morpholinoadenosine 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(9-[(2R,6S)-6-(羟基甲基)-4-三苯甲基吗啉-2-基]-嘌呤-6-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由未保护的核糖核苷合成柔性保护的吗啉代单体的改进方案。

  摘要：

  已经开发了一种廉价且大大改进的方案，使用氧化乙二醇裂解和还原胺化策略从未保护的核糖核苷以高总收率合成受保护的吗啉代单体。与先前的方法不同，本策略允许在稍后的阶段安装环外胺保护剂，从而避免使用昂贵的或市售的环外胺保护的核糖核苷作为起始原料。为了证明本发明方法在选择保护基上的灵活性，已在环外胺位置用几个具有不同解嵌段性质的此类基团保护了单体。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.724491
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 ammonium biborate tetrahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)morpholinoadenosine
  参考文献：
  名称：

  由未保护的核糖核苷合成柔性保护的吗啉代单体的改进方案。

  摘要：

  已经开发了一种廉价且大大改进的方案，使用氧化乙二醇裂解和还原胺化策略从未保护的核糖核苷以高总收率合成受保护的吗啉代单体。与先前的方法不同，本策略允许在稍后的阶段安装环外胺保护剂，从而避免使用昂贵的或市售的环外胺保护的核糖核苷作为起始原料。为了证明本发明方法在选择保护基上的灵活性，已在环外胺位置用几个具有不同解嵌段性质的此类基团保护了单体。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.724491

文献信息

• 用于小核酸药物单体磷酸二酰胺吗啉合成的胺化合成方法
  申请人：上海苏博医药科技有限公司

  公开号：CN118290465A

  公开（公告）日：2024-07-05

  本发明公开了一种用于小核酸药物单体磷酸二酰胺吗啉合成的胺化合成方法，该合成方法是采用氨水与硼酸，获得原位胺化试剂，并与核苷酸原料一起投入到从核苷酸的五元环骨架构建吗啉的六元环骨架的氧化与还原胺化反应中，获得目标吗啉骨架产物，实现以磷酸二酰胺吗啉为单体的小核酸药物磷酸二酰胺吗啉低聚物PMO的合成。本发明提供的用于小核酸药物单体磷酸二酰胺吗啉合成的胺化合成方法，开发了一种替代性廉价试剂，避开昂贵与不易获得胺化试剂的使用，可以减小成本，提高效率及经济性，为扩大量生产提供可能。