7-O-methyl-3,9-dihydropunctatin | 93078-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 7-O-methyl-3,9-dihydropunctatin
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-(4-hydroxybenzyl)-7,8-dimethoxy-4-chromanone；5-hydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-7,8-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 93078-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: GMCVGMAGOGOINY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-methyl-3,9-dihydropunctatin 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91 %的产率得到3-(4-hydroxybenzyl)-7,8-dimethoxychroman-5-ol
  参考文献：
  名称：

  天然高异黄烷 (+)-龙血树内酯 B 的合成和结构修饰

  摘要：

  Dracaeconolide B ( 1 ) 是一种天然存在的高异黄烷，是从Dracaena cochinchinensis的红色树脂中分离出来的。由于已证实龙血树内酯B不含7-羟基-5,8-二甲氧基部分，因此人们努力阐明化合物1的确切结构。通过合成三种均含有 5,6,7-三氧化部分的高异黄烷并通过 NMR 光谱分析，对龙血树内酯 B 的结构进行了修改。龙血树内酯 B 的修订结构被提议为 3-(4-羟基苄基)-7-羟基-5,6-二甲氧基色满。采用Noyori的Ru催化不对称转移氢化合成(+)-龙血树内酯B。根据电子圆二色性计算的结果将化合物的绝对构型修正为S。我们检测了 ( S )- 和 ( R )-龙血树内酯 B 以及合成的 5,6,7- 和 5,7,8-三氧化高异黄烷的抗血管生成活性。这些结果可能有助于相关天然产物的合成，并支持治疗新生血管性眼病的药物发现。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00859
• 作为产物：
  描述：

  5,7,8-trimethoxy-4H-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-O-methyl-3,9-dihydropunctatin
  参考文献：
  名称：

  天然高异黄烷 (+)-龙血树内酯 B 的合成和结构修饰

  摘要：

  Dracaeconolide B ( 1 ) 是一种天然存在的高异黄烷，是从Dracaena cochinchinensis的红色树脂中分离出来的。由于已证实龙血树内酯B不含7-羟基-5,8-二甲氧基部分，因此人们努力阐明化合物1的确切结构。通过合成三种均含有 5,6,7-三氧化部分的高异黄烷并通过 NMR 光谱分析，对龙血树内酯 B 的结构进行了修改。龙血树内酯 B 的修订结构被提议为 3-(4-羟基苄基)-7-羟基-5,6-二甲氧基色满。采用Noyori的Ru催化不对称转移氢化合成(+)-龙血树内酯B。根据电子圆二色性计算的结果将化合物的绝对构型修正为S。我们检测了 ( S )- 和 ( R )-龙血树内酯 B 以及合成的 5,6,7- 和 5,7,8-三氧化高异黄烷的抗血管生成活性。这些结果可能有助于相关天然产物的合成，并支持治疗新生血管性眼病的药物发现。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00859

文献信息

• 3-Benzyl-4-chromanones from Muscari comosum
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Margherita Belardini、Rosa Lanzetta、Guglielmo Laonigro、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84989-4

  日期：1984.8

  Abstract From the bulbs of Muscari comosum two novel 3-benzyl-4-chromanones, 7- O -methyl-3,9-dihydropunctatin and 8- O -demethyl-7- O -methyl-3,9-didropunctatin, were isolated.

  摘要 从 Muscari comosum 的球茎中分离出两种新型 3-benzyl-4-chromanones、7-O-methyl-3,9-dihydropunctatin 和 8-O-demethyl-7-O-methyl-3,9-didropunctatin。
• Synthesis and Structure Revision of Naturally Occurring Homoisoflavane (+)-Dracaeconolide B
  作者：Sangil Kwon、Sanha Lee、Joonseong Hur、Keebeom Ko、Xiang Fei、Kwang Won Jeong、Kamakshi Sishtla、Anbukkarasi Muniyandi、Munhyung Bae、Timothy W. Corson、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00859

  日期：2023.1.27

  was revised by synthesis of three homoisoflavanes containing a 5,6,7-trioxygenated moiety each and analysis by NMR spectroscopy. The revised structure of dracaeconolide B was proposed as 3-(4-hydroxybenzyl)-7-hydroxy-5,6-dimethoxychromane. Noyori’s Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation was used to synthesize (+)-dracaeconolide B. The absolute configuration of the compound was revised to S

  Dracaeconolide B ( 1 ) 是一种天然存在的高异黄烷，是从Dracaena cochinchinensis的红色树脂中分离出来的。由于已证实龙血树内酯B不含7-羟基-5,8-二甲氧基部分，因此人们努力阐明化合物1的确切结构。通过合成三种均含有 5,6,7-三氧化部分的高异黄烷并通过 NMR 光谱分析，对龙血树内酯 B 的结构进行了修改。龙血树内酯 B 的修订结构被提议为 3-(4-羟基苄基)-7-羟基-5,6-二甲氧基色满。采用Noyori的Ru催化不对称转移氢化合成(+)-龙血树内酯B。根据电子圆二色性计算的结果将化合物的绝对构型修正为S。我们检测了 ( S )- 和 ( R )-龙血树内酯 B 以及合成的 5,6,7- 和 5,7,8-三氧化高异黄烷的抗血管生成活性。这些结果可能有助于相关天然产物的合成，并支持治疗新生血管性眼病的药物发现。

表征谱图