N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside | 1139694-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside
• 英文别名: N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyI O-2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside
• CAS: 1139694-43-1
• 化学式: C₃₂H₄₀N₄O₁₀
• 分子量: 640.69
• InChiKey: ACOVCGTZUHRDSE-CWMPKMHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  175.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以97%的产率得到N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于结构-活性关系研究的硫酸乙酰肝素寡糖的模块化合成

  摘要：

  尽管已经鉴定了数百种硫酸乙酰肝素结合蛋白并与无数生理和病理过程有关，但关于这些蛋白结合和介导生物活性的配体要求的信息知之甚少。这种困难是由于缺乏建立构效关系的技术，而这又是由于天然硫酸乙酰肝素 (HS) 的结构复杂性和制备明确定义的 HS 寡糖的困难。为了解决这一缺陷，我们开发了一种模块化方法，用于 HS 寡糖的平行组合合成，该方法利用相对少量的选择性保护的二糖结构单元，这些结构单元可以很容易地转化为糖基供体和受体。模块化构建块的实用性已通过 12 种寡糖文库的制备得到证明，该文库已被用于探测 HS 抑制蛋白酶 BACE-1 的结构特征。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此外，最活跃的衍生物为制备更有效的化合物提供了一种有吸引力的先导化合物，这些化合物可用作阿尔茨海默病的治疗剂。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此

  DOI：

  10.1021/ja907358k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-(5-hydroxy-pentyl)-carbamic acid benzyl ester 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPARAN SULFATE SYNTHESIS
  [FR] SYNTHÈSE DU SULFATE D'HÉPARANE

  摘要：

  公开号：

  WO2010117803A3

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,3-Diamino-2,3-dideoxy-β-<scp>d</scp>-mannopyranosyl Uronates
  作者：Marthe T. C. Walvoort、Gert-Jan Moggré、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/jo201179p

  日期：2011.9.16

  With the aim to find an efficient synthetic procedure for the construction of 2,3-diamino-2,3-dideoxy-beta-D-mannuronic acids, we evaluated three mannosyl donors: (S)-phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-diazido mannopyranoside, (S)-phenyl 2,3-diazido-4,6-O-benzylidene mannopyranoside, and (S)-phenyl 2,3-diazido mannopyranosyl methyl uronate. The first two mannosylating agents are rather unselective or slightly a-selective in their condensation with three different acceptors. The mannuronic acid donor on the other hand reliably provides the desired beta-mannosidic linkage. A mechanistic rationale is put forward to account for the different behavior of the three donor types. Suitably protected 2,3-diazido mannuronic acids were employed to construct the all-cis-linked tetrasaccharide repeating unit of the capsular polysaccharide of Bacillus stearothermophilus, featuring two 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-beta-D-mannuronic acids.