4-(4-Chlorophenyl)-2-hydroxy-6-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile | 120238-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Chlorophenyl)-2-hydroxy-6-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-6-thiophen-2-yl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 120238-95-1
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂OS
• 分子量: 312.779
• InChiKey: IWIZJXPOCCACCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Chlorophenyl)-2-hydroxy-6-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-(3-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(thien-2-yl)furo[2,3-b]pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  某些稠合杂环系统及其核苷候选物的合成

  摘要：

  以4-（4-氯苯基）-1，2-二氢-2-氧代-6-（噻吩-2-基）吡啶-3-甲腈 （1） 为起始原料，合成了一系列吡啶酮化合物 。用溴乙酸乙酯将 1 烷基化， 得到相应的酯 2 ，将其与水合肼缩合，得到相应的酰肼衍生物 3 。用甲醇钠对 2 进行索氏-齐格勒环化， 得到呋喃[2,3-b]吡啶衍生物 4 ，它与硫代氨基脲，烯丙基异硫氰酸酯，甲酰胺或水合肼反应 ，分别得到呋喃吡啶衍生物 5-8 。后者化合物 8 将其用乙酰丙酮或甲酸环化，分别得到相应的化合物 9 和 10 。此外，用P 2 S 5硫化 1 得到相应的硫代氧吡啶 11 ，其与糖基（或半乳糖基）溴化物，吗啉或哌啶反应，得到相应的硫代糖苷 12a ， b 和曼尼希碱 14a ， b 衍生物。的脱乙酰化 12A ， b ，得到相应的脱乙酰硫代糖苷 13A ， b ， 分别。所有新合成的化合物均通过元素分析和光谱证据（IR，1 H-和13

  DOI：

  10.1007/s11164-012-1006-y
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(4-Chlorophenyl)-2-hydroxy-6-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（4-氯苯基）-3-氰基-2-（β - O-糖基氧基）-6-（噻吩-2-基）-烟腈的合成，抗肿瘤和抗菌活性

  摘要：

  通过2-乙酰基噻吩与4-氯苯甲醛和氰基乙酸乙酯的反应，制得4-（4-氯苯基）-3-氰基-6-（噻吩-2-基）-1 H-吡啶-2-一（2）。存在乙酸铵或在乙酸铵存在下通过α，β-不饱和化合物1与氰基乙酸乙酯反应。4-（4-氯苯基）-2-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β - d-葡萄糖/吡喃半乳糖基氧基）-6-（噻吩-2-基）烟腈（5a和5b），核糖苷11，木糖苷12和乳糖苷16是通过反应制备的。2与糖基/半乳糖/木糖/乳糖溴化物和全乙酰化木糖/下常规和微波辐射的方法核糖。反应已经区域选择性地产生了O-糖苷而不是N-糖苷。苷图5a，b，核糖核苷11，木糖苷12和乳糖苷16在Et的存在下脱乙酰化3 N / MeOH和几滴水，得到图7a，b，13，14和17。新合成的化合物的结构通过IR，1 H，13 C NMR光谱和微量分析。筛选这些化合物的选定成员的抗肿瘤和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.019

文献信息

• An efficient synthesis of 4,6‐diarylnicotinonitrile‐acetamide hybrids via 1,2,3‐triazole linker as multitarget microbial inhibitors
  作者：Hassan A. El‐Sayed、Ahmed H. Moustafa、Asmaa A. Masry、Atef M. Amer、Samar M. Mohammed

  DOI：10.1002/jhet.4381

  日期：2022.2

  H2O/tetrahydrofuran (THF) was utilized for the synthesis of target molecules 6a-l. Triazoles 6c, d, f, and 6i have highly activity against the four pathogenic bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis, and Staphylococcus aureus) and two pathogenic fungi (Candida albicans and Aspergillus flavus) with minimum inhibitory concentration (MIC) in between 0.5 and 4 μg/ml for bacteria

  描述了一种用于设计和合成新型烟腈-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物系列的有效且智能的方法。合成方法开始于通过在温和的碱性催化剂（碳酸钾）下用炔丙基溴对 2-氧代烟腈进行炔基化制备乙炔衍生物。在 H 2 O/四氢呋喃 (THF) 中，在催化 Cu(I) 存在下，炔烃2a-f和叠氮基乙酰胺3-5的简单点击环加成反应用于合成目标分子6a-l。三唑类6c、d、f和6i对四种病原菌具有高度活性（大肠杆菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和两种病原真菌（白色念珠菌和黄曲霉），细菌的最低抑菌浓度 (MIC) 介于 0.5 和 4 μg/ml 之间，真菌的最低抑菌浓度 (MIC) 介于 0.5 和 8 μg/ml 之间.
• Synthesis, Structural Characterization, Thermogravimetric, and Molecular Modelling of Novel Mn(II), Co(II), and Ni(II) Metal Complexes Derived from New Synthesized 4,6-Diaryl-2-oxonicotinonitrile Ligand
  作者：A. A. Mohamed、B. H. Asghar、A. H. Moustafa、H. A. El-Sayed、D. El-Sayed、A. S. A. Mohamed、K. A. Asla

  DOI：10.1134/s1070363221120288

  日期：2021.12

  ratios with metal ions. Using infrared spectral data, it was noticed that L ligand coordinates as neutral NO bidentate along with the oxygen of keto-lactam (NH–C=O) and nitrogen of carbonitrile (C≡N) groups. Compounds 1–3 are electrolytic in nature according to the conductivity measurements. Magnetic moment and UV–Visible data depicts the octahedral environment around the studied metal ion. Moreover

  Mn(II)、Co(II) 和 Ni(II) 的新型配位化合物与新的 4-(4-chlorocyclohexyl)-2-oxo-6-(thien-2-yl)-1,2-dihydropyridine-已合成了 3-腈配体 (L)。熔点、元素分析、光谱技术（IR、1H NMR、UV-Vis 和质谱）、摩尔电导率和热重分析用于表征具有下式的结构：[Mn(L)2(H2O)2] SO4 (1)、[Co(L)2(H2O)2]Cl2 (2) 和 [Ni(L)2(H2O)2]SO4·8H2O (3)。(L) 以 1:2 的比例与金属离子反应。使用红外光谱数据，注意到 L 配体与酮内酰胺 (NH–C=O) 的氧和腈 (C≡N) 基团的氮一起作为中性 NO 二齿配位。根据电导率测量，化合物 1-3 本质上是电解的。磁矩和紫外可见数据描绘了所研究金属离子周围的八面体环境。此外，热分析给出了关于 L 及其配合物的
• Application of new multi-H-bond catalyst for the preparation of substituted pyridines via a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Amir Mahdi Tavassoli、Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie

  DOI：10.1007/s11164-022-04875-7

  日期：2023.2

  CH2)2–O–(CH2)]2 for the preparation of a wide range of 2‐amino‐3‐cyano and 2‐hydroxy‐3‐cyanopyridine derivatives bearing thiophene or furan moieties. All desired hybrid pyridines were synthesized in short reaction times with high yields. The crucial finding is that the catalyst was very efficient, stable, and easy retrieve. In addition, a vinylogous anomeric-based oxidation pathway is suggested as

  合成了一种新的含有尿素接头的假聚合物纳米磁性催化剂，即 Fe 3 O 4 @SiO 2 @[(CH 2 ) 3 –urea–(CH 2 ) 2 –O–(CH 2 )] 2。上述纳米磁性催化剂通过使用多种方法进行表征，包括傅里叶变换红外光谱、热重/微分热重分析、振动样品磁强计分析、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和能量色散 X 射线分析。在这项研究中，我们检查了 Fe 3 O 4 @SiO 2 @[(CH2 ) 3 –urea–(CH 2 ) 2 –O–(CH 2 )] 2用于制备各种带有噻吩或呋喃部分的 2-氨基-3-氰基和 2-羟基-3-氰基吡啶衍生物。所有所需的杂化吡啶均在短反应时间内以高产率合成。关键的发现是催化剂非常有效、稳定且易于回收。此外，基于插烯异头物的氧化途径被建议作为制备目标分子的机制。 图形概要
• Synthesis of Acyclovir and HBG Analogues Having Nicotinonitrile and Its 2-methyloxy 1,2,3-triazole
  作者：Ahmed H. Moustafa、Hassan A. El-Sayed、Abd El-Fattah Z. Haikal、El Sayed H. El Ashry

  DOI：10.1080/15257770.2011.582850

  日期：2011.5

  Reaction of pyridin-2(1H)-one 1 with 4-bromobutylacetate (2), (2-acetoxyethoxy)methyl bromide (3) gave the corresponding nicotinonitrile O-acyclonucleosides, 4 and 5, respectively. Deacetylation of 4 and 5 gave the corresponding deprotected acyclonucleosides 6 and 7, respectively. Treatment of pyridin-2(1H)-one 1 with 1,3-dichloropropan-2-ol (8), epichlorohydrin (10) and allyl bromide (12) gave the corresponding nicotinonitrile O-acyclonucleosides 9, 11, and 13, respectively. Furthermore, reaction of pyridin-2(1H)-one 1 with the propargyl bromide (14) gave the corresponding 2-O-propargyl derivative 15, which was reacted via [3+2] cycloaddition with 4-azidobutyl acetate (16) and [(2-acetoxyethoxy)methyl]azide (17) to give the corresponding 1,2,3-triazole derivatives 18 and 19, respectively. The structures of the new synthesized compounds were characterized by using IR, (1)H, (13)C NMR spectra, and microanalysis. Selected members of these compounds were screened for antibacterial activity.
• GHONEIM, K. M.;BADRAN, M. M.;SHAABAN, M. A.;EL-MELIGIE, S., EGYPT. J. PHARM. SCI., 29,(1988) N 1-4, C. 553-561
  作者：GHONEIM, K. M.、BADRAN, M. M.、SHAABAN, M. A.、EL-MELIGIE, S.

  DOI：——

  日期：——