4-(4-chlorophenyl)-2-[β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyloxy]-6-(thien-2-yl)nicotinonitrile | 1313588-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-[β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyloxy]-6-(thien-2-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-thiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1313588-89-4
• 化学式: C₂₈H₂₉ClN₂O₁₁S
• 分子量: 637.064
• InChiKey: HZLXEMINIYGLBJ-NIEWZKNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-[β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyloxy]-6-(thien-2-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（4-氯苯基）-3-氰基-2-（β - O-糖基氧基）-6-（噻吩-2-基）-烟腈的合成，抗肿瘤和抗菌活性

  摘要：

  通过2-乙酰基噻吩与4-氯苯甲醛和氰基乙酸乙酯的反应，制得4-（4-氯苯基）-3-氰基-6-（噻吩-2-基）-1 H-吡啶-2-一（2）。存在乙酸铵或在乙酸铵存在下通过α，β-不饱和化合物1与氰基乙酸乙酯反应。4-（4-氯苯基）-2-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β - d-葡萄糖/吡喃半乳糖基氧基）-6-（噻吩-2-基）烟腈（5a和5b），核糖苷11，木糖苷12和乳糖苷16是通过反应制备的。2与糖基/半乳糖/木糖/乳糖溴化物和全乙酰化木糖/下常规和微波辐射的方法核糖。反应已经区域选择性地产生了O-糖苷而不是N-糖苷。苷图5a，b，核糖核苷11，木糖苷12和乳糖苷16在Et的存在下脱乙酰化3 N / MeOH和几滴水，得到图7a，b，13，14和17。新合成的化合物的结构通过IR，1 H，13 C NMR光谱和微量分析。筛选这些化合物的选定成员的抗肿瘤和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.019