N^α-tert-butyloxycarbonyl-L-p-aminophenylalanyl-L-leucine tert-butyl ester | 309729-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-tert-butyloxycarbonyl-L-p-aminophenylalanyl-L-leucine tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-Phe(4-NH2)-Leu-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-3-(4-aminophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 309729-32-6
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₅
• 分子量: 449.591
• InChiKey: QNHQMNIFFWQLKV-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 N^α-tert-butyloxycarbonyl-L-p-aminophenylalanyl-L-leucine tert-butyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到N^α-tert-butyloxycarbonyl-L-p-amino(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)phenylalanyl-L-leucine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估基于N，N-二烷基脑啡肽的阿片类阿片受体亲和标记

  摘要：

  要开发基于肽拮抗剂的δ阿片受体的亲和标记，N，N-二苄基亮氨酸脑啡肽和N，N-二烯丙基[Aib（2），Aib（3）]亮氨酸脑啡肽的Phe（4）残基（ICI-174， 864）替换为Phe（p-NCS）或Phe（p-NHCOCH（2）Br）。开发了一种通用的合成方法，用于将小肽底物转化为潜在的亲和标记。使用Phe（p-NH（2））和Boc / Fmoc正交保护策略合成靶肽，该策略可将肽中的p-胺基团后期官能团转化为所需的亲和标记部分。合成中的关键步骤是使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMS-OTf）在叔丁酯存在下对Boc基团进行选择性脱保护。在表达δ或μ阿片受体的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中，通过放射性配体结合实验评估了目标肽。N，N-二苄基亮氨酸脑啡肽类似物的δ受体亲和力比相应的ICI-174,864类似物的亲和力高2.5-10倍。通常，在标准放射性配体结合测定中，在Phe（4）对位的取代

  DOI：

  10.1021/jm000123u
• 作为产物：
  描述：

  N^α-tert-butyloxycarbonyl-L-p-nitrophenylalanyl-L-leucine tert-butyl ester 在 10percent Pd/C 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N^α-tert-butyloxycarbonyl-L-p-aminophenylalanyl-L-leucine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估基于N，N-二烷基脑啡肽的阿片类阿片受体亲和标记

  摘要：

  要开发基于肽拮抗剂的δ阿片受体的亲和标记，N，N-二苄基亮氨酸脑啡肽和N，N-二烯丙基[Aib（2），Aib（3）]亮氨酸脑啡肽的Phe（4）残基（ICI-174， 864）替换为Phe（p-NCS）或Phe（p-NHCOCH（2）Br）。开发了一种通用的合成方法，用于将小肽底物转化为潜在的亲和标记。使用Phe（p-NH（2））和Boc / Fmoc正交保护策略合成靶肽，该策略可将肽中的p-胺基团后期官能团转化为所需的亲和标记部分。合成中的关键步骤是使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMS-OTf）在叔丁酯存在下对Boc基团进行选择性脱保护。在表达δ或μ阿片受体的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中，通过放射性配体结合实验评估了目标肽。N，N-二苄基亮氨酸脑啡肽类似物的δ受体亲和力比相应的ICI-174,864类似物的亲和力高2.5-10倍。通常，在标准放射性配体结合测定中，在Phe（4）对位的取代

  DOI：

  10.1021/jm000123u

文献信息

• Synthesis and Evaluation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Enkephalin-Based Affinity Labels for δ Opioid Receptors
  作者：Dean Y. Maeda、Jane E. Ishmael、Thomas F. Murray、Jane V. Aldrich

  DOI：10.1021/jm000123u

  日期：2000.10.1

  inhibition of radioligand binding to delta receptors. To our knowledge, 2 represents the first peptide-based affinity label to utilize an isothiocyanate group as the electrophilic affinity labeling moiety. As a result of this study, enkephalin analogue 2 emerges as a potential affinity label useful for the further study of delta opioid receptors.

  要开发基于肽拮抗剂的δ阿片受体的亲和标记，N，N-二苄基亮氨酸脑啡肽和N，N-二烯丙基[Aib（2），Aib（3）]亮氨酸脑啡肽的Phe（4）残基（ICI-174， 864）替换为Phe（p-NCS）或Phe（p-NHCOCH（2）Br）。开发了一种通用的合成方法，用于将小肽底物转化为潜在的亲和标记。使用Phe（p-NH（2））和Boc / Fmoc正交保护策略合成靶肽，该策略可将肽中的p-胺基团后期官能团转化为所需的亲和标记部分。合成中的关键步骤是使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMS-OTf）在叔丁酯存在下对Boc基团进行选择性脱保护。在表达δ或μ阿片受体的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中，通过放射性配体结合实验评估了目标肽。N，N-二苄基亮氨酸脑啡肽类似物的δ受体亲和力比相应的ICI-174,864类似物的亲和力高2.5-10倍。通常，在标准放射性配体结合测定中，在Phe（4）对位的取代