3-(1'',2''-dihydroxypropyl)-2-(2'-ethylprop-2'-enyl)-1-hydroxy-4-methoxyanthraquinone | 254896-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(1'',2''-dihydroxypropyl)-2-(2'-ethylprop-2'-enyl)-1-hydroxy-4-methoxyanthraquinone
• CAS: 254896-16-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: SQNDEFYZDWSJAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1'',2''-dihydroxypropyl)-2-(2'-ethylprop-2'-enyl)-1-hydroxy-4-methoxyanthraquinone 在 AD-mix-β 、 silica gel potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (7S,9R,1'RS)-7,9-dihydroxy-9-(1'-hydroxyethyl)-6,11-dimethoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXVI Asymmetric Dihydroxylations of Alkylidene Anthracyclinones

  摘要：

  亚甲基四环(2)是通过 11 个步骤从醌茜素(5)中合成的。 喹嗪（5）为原料，经过 11 个步骤合成了亚甲基四环化合物（2），总产率为 38%。 选择性二羟基化步骤和分子内烯环化。同时 采用选择性二羟基化方法制备的硅氧基烯烃（3 烯（3）和 6-去甲氧基烯（4）。(E)-和(Z)-的混合物（1 : 2）。 (E)-和(Z)-异构体的混合物（1 : 2）。 亚乙基化合物 (6) 的混合物（1 : 2）。产品 的反应生成的产物。 AD-mix-β 与烯烃 (1)-(3) 和 (6) 反应生成的产物进行了研究，并对其立体化学性质进行了分析。 和 AD-mix-β 对烯（1）-（3）和（6）的反应产物进行了研究，并利用 1 H n.m.r.和 NOESY 实验，以及乙酮衍生物的分子建模，研究并确定了它们的立体化学结构。 建立了丙酮衍生物的分子模型。醋酸酯 (64) 的 X 射线晶体结构 (64) 的 X 射线晶体结构证实了相对的立体化学 分配。

  DOI：

  10.1071/ch99014
• 作为产物：
  描述：

  2-(1',2'-dihydroxypropyl)-4-(2''-ethylprop-2''-enyloxy)-1-methoxyanthraquinone 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-(1'',2''-dihydroxypropyl)-2-(2'-ethylprop-2'-enyl)-1-hydroxy-4-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXVI Asymmetric Dihydroxylations of Alkylidene Anthracyclinones

  摘要：

  亚甲基四环(2)是通过 11 个步骤从醌茜素(5)中合成的。 喹嗪（5）为原料，经过 11 个步骤合成了亚甲基四环化合物（2），总产率为 38%。 选择性二羟基化步骤和分子内烯环化。同时 采用选择性二羟基化方法制备的硅氧基烯烃（3 烯（3）和 6-去甲氧基烯（4）。(E)-和(Z)-的混合物（1 : 2）。 (E)-和(Z)-异构体的混合物（1 : 2）。 亚乙基化合物 (6) 的混合物（1 : 2）。产品 的反应生成的产物。 AD-mix-β 与烯烃 (1)-(3) 和 (6) 反应生成的产物进行了研究，并对其立体化学性质进行了分析。 和 AD-mix-β 对烯（1）-（3）和（6）的反应产物进行了研究，并利用 1 H n.m.r.和 NOESY 实验，以及乙酮衍生物的分子建模，研究并确定了它们的立体化学结构。 建立了丙酮衍生物的分子模型。醋酸酯 (64) 的 X 射线晶体结构 (64) 的 X 射线晶体结构证实了相对的立体化学 分配。

  DOI：

  10.1071/ch99014