3-<(acetylthio)methyl>-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid | 76220-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<(acetylthio)methyl>-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid
• 英文别名: (3-Acetylsulfanylmethyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-acetic acid；2-[3-(acetylsulfanylmethyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 76220-99-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: ATGPLQUGVLBPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(acetylthio)methyl>-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(mercaptomethyl)-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  3-（巯基甲基）-2-氧代-1-吡咯烷乙酸和3-（巯基甲基）-2-氧代-1-哌啶乙酸的合成及血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  合成了许多γ-和δ-内酰胺衍生物，并比较了它们的体外血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些化合物的结构设计为包括卡托普利的许多重要特征。合成涉及制备各种新型的3-亚甲基-2-吡咯烷酮（3-5和16）和3-亚甲基-2-哌啶酮（3a-5a，10-12和17）。关键中间体3-亚甲基内酰胺3和3a由3-（羟甲基）内酰胺2和2a通过使用碘化亚铜作为催化剂与二环己基碳二亚胺直接脱水而获得。通过这些α，β-不饱和内酰胺的迈克尔加成来实现巯基的引入。具有最高体外活性的化合物是3-（巯基甲基）-2-氧代-1-哌啶乙酸（7a）。

  DOI：

  10.1021/jm00133a021
• 作为产物：
  描述：

  3-methylenepyrrolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-<(acetylthio)methyl>-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（巯基甲基）-2-氧代-1-吡咯烷乙酸和3-（巯基甲基）-2-氧代-1-哌啶乙酸的合成及血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  合成了许多γ-和δ-内酰胺衍生物，并比较了它们的体外血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些化合物的结构设计为包括卡托普利的许多重要特征。合成涉及制备各种新型的3-亚甲基-2-吡咯烷酮（3-5和16）和3-亚甲基-2-哌啶酮（3a-5a，10-12和17）。关键中间体3-亚甲基内酰胺3和3a由3-（羟甲基）内酰胺2和2a通过使用碘化亚铜作为催化剂与二环己基碳二亚胺直接脱水而获得。通过这些α，β-不饱和内酰胺的迈克尔加成来实现巯基的引入。具有最高体外活性的化合物是3-（巯基甲基）-2-氧代-1-哌啶乙酸（7a）。

  DOI：

  10.1021/jm00133a021

文献信息

• KLUTCHKO S.; HOEFLE M. L.; SMITH R. D.; ESSENBURG A. D.; PARKER R. B.; NE+, J. MED. CHEM. 1981, 24, NO 1, 104-109
  作者：KLUTCHKO S.、 HOEFLE M. L.、 SMITH R. D.、 ESSENBURG A. D.、 PARKER R. B.、 NE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and angiotensin-converting enzyme inhibitory activity of 3-(mercaptomethyl)-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acids and 3-(mercaptomethyl)-2-oxo-1-piperidineacetic acids
  作者：Sylvester Klutchko、Milton L. Hoefle、Ronald D. Smith、Arnold D. Essenburg、Robert B. Parker、Vicki L. Nemeth、Michael Ryan、Deborah H. Dugan、Harvey R. Kaplan

  DOI：10.1021/jm00133a021

  日期：1981.1

  were obtained from 3-(hydroxymethyl)lactams 2 and 2a by a direct dehydration with dicyclohexylcarbodiimide using cuprous iodide as a catalyst. Introduction of the sulfhydryl group was accomplished by a Michael addition of these alpha, beta-unsaturated lactams. The compound with the highest in vitro activity was 3-(mercaptomethyl)-2-oxo-1-piperidineacetic acid (7a). The activity of the 7a both in vitro

  合成了许多γ-和δ-内酰胺衍生物，并比较了它们的体外血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些化合物的结构设计为包括卡托普利的许多重要特征。合成涉及制备各种新型的3-亚甲基-2-吡咯烷酮（3-5和16）和3-亚甲基-2-哌啶酮（3a-5a，10-12和17）。关键中间体3-亚甲基内酰胺3和3a由3-（羟甲基）内酰胺2和2a通过使用碘化亚铜作为催化剂与二环己基碳二亚胺直接脱水而获得。通过这些α，β-不饱和内酰胺的迈克尔加成来实现巯基的引入。具有最高体外活性的化合物是3-（巯基甲基）-2-氧代-1-哌啶乙酸（7a）。