3-methylenepyrrolidin-2-one | 76220-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-methylenepyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-methylene-2-pyrrolidinone；3-methylidenepyrrolidin-2-one
• CAS: 76220-95-6
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD19218620
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: FEFAOCZERLVSIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  275.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenepyrrolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-<(acetylthio)methyl>-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（巯基甲基）-2-氧代-1-吡咯烷乙酸和3-（巯基甲基）-2-氧代-1-哌啶乙酸的合成及血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  合成了许多γ-和δ-内酰胺衍生物，并比较了它们的体外血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些化合物的结构设计为包括卡托普利的许多重要特征。合成涉及制备各种新型的3-亚甲基-2-吡咯烷酮（3-5和16）和3-亚甲基-2-哌啶酮（3a-5a，10-12和17）。关键中间体3-亚甲基内酰胺3和3a由3-（羟甲基）内酰胺2和2a通过使用碘化亚铜作为催化剂与二环己基碳二亚胺直接脱水而获得。通过这些α，β-不饱和内酰胺的迈克尔加成来实现巯基的引入。具有最高体外活性的化合物是3-（巯基甲基）-2-氧代-1-哌啶乙酸（7a）。

  DOI：

  10.1021/jm00133a021
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 在 氨 作用下， 以72%的产率得到3-methylenepyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of an A-B-C-tricycle fragment for a structural model of tolyporphin

  摘要：

  本文不再提供。请联系 [e-mail]

  DOI：

  10.1142/s1088424610001763

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SELECTIVELY DEPLETING SENESCENT CELLS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE DÉPLÉTION SÉLECTIVE DE CELLULES SÉNESCENTES
  申请人：UNIV ARKANSAS

  公开号：WO2016014625A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present disclosure provides compositions and methods for selectively killing senescent cells, wherein the composition comprises piperlongumine (PL) or derivative thereof. The selective killing of senescent cells may delay aging and/or treat age-related disorders.

  本公开提供了一种选择性杀灭衰老细胞的组合物和方法，其中该组合物包括丁香辣椒碱（PL）或其衍生物。对衰老细胞的选择性杀灭可能延缓衰老和/或治疗与年龄相关的疾病。
• Senolytic activity of piperlongumine analogues: Synthesis and biological evaluation
  作者：Xingui Liu、Yingying Wang、Xuan Zhang、Zhengya Gao、Suping Zhang、Peizhong Shi、Xin Zhang、Lin Song、Howard Hendrickson、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.013

  日期：2018.8

  olefin with an exocyclic methylene at C2 render PL analogues 47–49 with increased senolytic activity. These α-methylene containing analogues are also more potent than PL in inducing ROS production in WI-38 SCs. Similar to PL, 47–49 reduce the protein levels of oxidation resistance 1 (OXR1), an important oxidative stress response protein that regulates the expression of a variety of antioxidant enzymes

  选择性清除衰老细胞（SCs）已成为治疗与年龄有关的疾病以及化学疗法和放射疗法引起的不良反应的潜在方法。通过基于细胞的表型筛选方法，我们最近确定了膳食中的天然产物哌隆定（PL）作为一种新型的抗衰老剂，是指可以选择性杀灭正常细胞或非衰老细胞的SC的小分子。为了建立PL类似物的结构-衰老活性关系，我们对PL的三甲氧基苯基和α，β-不饱和δ-戊内酰胺环进行了一系列结构修饰。我们表明三甲氧基苯基环上的修饰是很好的耐受性，而内酰胺环上的迈克尔受体对于senolytic活动至关重要。47 - 49具有增加的senolytic活性。这些含α-亚甲基的类似物在诱导WI-38 SC中产生ROS方面也比PL更有效。与PL相似，47 – 49降低了抗氧化蛋白1（OXR1）的蛋白水平，OXR1是一种重要的氧化应激反应蛋白，可调节细胞中多种抗氧化酶的表达。这项研究为发现用于治疗用途的镇静剂提供了有用的起点。
• Efficient synthesis of 3-methylene-2-pyrrolidinone and highly exoselective Diels-Alder addition to cyclopentadiene
  作者：Frédéric Fotiadu、Olivier Pardigon、Gérard Buono、Maurice Le Corre、Alain Hercouët

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02542-8

  日期：1999.1

  3-methylene 2-pyrrolidinone 1 ylide-lactame 6 is reported. Diels-Alder cycloadditions of 1 to cyclopentadiene exhibited very high exoselectivities, regardless of the experimental conditions. These results confirm the generality of exoselectivity for conformationally restricted s-cis dienophiles and indicate that the dienophile functionality and dipole moment have little influence on its magnitude.

  报道了3-亚甲基2-吡咯烷酮1内酯-内酰胺6的新的有效合成。不管实验条件如何，Diels-Alder 1与环戊二烯的环加成反应都具有很高的放出选择性。这些结果证实了构象受限的s-顺式亲二烯体的选择性的一般性，并且表明亲二烯体的功能性和偶极矩对其幅度的影响很小。
• Thiol Reactivity of <i>N</i>-Aryl α-Methylene-γ-lactams: A Reactive Group for Targeted Covalent Inhibitor Design
  作者：Tuğçe G. Erbay、Daniel P. Dempe、Bhaskar Godugu、Peng Liu、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01335

  日期：2021.9.3

  reaction of targeted covalent inhibitors with nucleophilic residues in protein active sites. Herein, we present thiol reactivity studies that support α-methylene-γ-lactams as tunable surrogates for the highly reactive α-methylene-γ-lactones. The reactivity of the α-methylene is modulated via the N substituent, and the reaction rates toward glutathione were determined via mass spectrometry. Density

  激酶活性可以通过靶向共价抑制剂与蛋白质活性位点中的亲核残基的反应来可逆或不可逆地调节。在此，我们提出了硫醇反应性研究，支持 α-亚甲基-γ-内酰胺作为高反应性 α-亚甲基-γ-内酯的可调替代物。α-亚甲基的反应性通过 N 取代基进行调节，谷胱甘肽的反应速率通过质谱法确定。硫醇加成到 α-亚甲基-γ-内酰胺的过渡态的密度泛函理论计算表明，使用 M06-2X 泛函与 SMD 溶剂化模型和硫醇甲酯作为模型亲核试剂可靠地预测了 α-亚甲基的相对反应性-γ-内酰胺和准谐波近似提高了实验和计算之间的一致性。
• Synthesis, Characterization, and Evaluation of Cytotoxicity of Poly(3-methylene-2-pyrrolidone)
  作者：Ingrid M. Heyns、Rueben Pfukwa、Bert Klumperman

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b00210

  日期：2016.5.9

  is readily polymerized via conventional free radical polymerization, and two reversible deactivation radical polymerization methods including reversible addition–fragmentation (chain) transfer and single-electron-transfer living radical polymerization. Poly(3M2P) has a high thermal stability and a very high glass transition temperature. Poly(3M2P) does not dissolve in most common organic solvents, but

  介绍了3-亚甲基-2-吡咯烷酮（3M2P）的均聚和共聚。3M2P可以通过常规的自由基聚合和两种可逆的失活自由基聚合方法轻松聚合，包括可逆的加成-断裂（链）转移和单电子转移活性自由基聚合。聚（3M2P）具有很高的热稳定性和非常高的玻璃化转变温度。聚（3M2P）不溶于大多数常见的有机溶剂，但具有很高的水溶性。细胞毒性测试表明，即使浓度高达1 mg / mL，它也对细胞无毒。这将聚（3M2P）添加到水溶性和生物相容性的基于吡咯烷酮的乙烯基聚合物中。