isoalliin | 434322-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isoalliin
• 英文别名: trans-(+)-S-(1-propenyl)-L-cysteine sulfoxide；S-1-propenyl-L-cysteine sulfoxide；(2R)-2-azaniumyl-3-[(E)-prop-1-enyl]sulfinylpropanoate
• CAS: 434322-95-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: OKYHUOHBRKWCQJ-FTJYXMLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoalliin 在 alliinase 、 水 作用下， 生成 Propenylsulfensaeure
  参考文献：
  名称：

  洋葱中被忽视酶的发现及其应用

  摘要：

  摘要 当洋葱（Allium cepa）被切碎时，细胞会被破坏，丙硫氨酸 S-氧化物（催泪因子；LF）被释放出来，让我们的眼睛流泪。长期以来，人们一直认为 LF 是由 1-丙烯亚磺酸 (PSA) 以非酶促方式形成的，这是一种蒜氨酸酶作用于反式-(+)-S-(1-丙烯基)-L-半胱氨酸亚砜 (1-PRENCSO) 的推定反应产物）。然而，在我们对葱属植物变色的研究过程中，我们得到了一条线索，即在粗洋葱蒜氨酸酶制剂中应该存在一些负责 LF 形成的未知酶。在这项研究中，我们报告了这种称为催泪因子合酶 (LFS) 的新酶的发现及其在非催泪洋葱中的应用。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1603704
• 作为产物：
  描述：

  trans-S-1-propenyl-L-cysteine 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到isoalliin
  参考文献：
  名称：

  在洋葱 (Allium cepa) 中轻松合成反式-S-1-丙烯基-L-半胱氨酸亚砜 (Isoalliin)

  摘要：

  方案 1 洋葱 (Allium cepa) 和大蒜 (Allium sativum) 等葱属物种含有多种硫化合物，它们表现出显着的生物活性，包括抗癌、抗肿瘤、抗诱变、抗菌、免疫调节、心血管保护和抗氧化作用。据报道，几种 S-alk(en)yl-L-半胱氨酸亚砜以非蛋白质硫氨基酸的形式存在于葱属中。反式-S-1-丙烯基-L-半胱氨酸亚砜（异蒜素，1）已从洋葱中分离出来，8 并且通过酶蒜氨酸酶对转化的作用，它已被证明是洋葱催泪特性的前体。将无味的反式-S-1-丙烯基-L-半胱氨酸亚砜转化为相应的挥发性硫代亚磺酸盐。S-alk(en)yl-L-半胱氨酸亚砜的定量是葱研究中的一个重要问题。不寻常的氨基酸 transS-1-propenyl-L-cystein sulfoxide (1) 在包括代谢和生物学研究在内的葱属化学领域有需求，可作为 S-alk(en)yl-Lcystein sulfoxides

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.319

文献信息

• First insights into the mode of action of a “lachrymatory factor synthase” – Implications for the mechanism of lachrymator formation in Petiveria alliacea, Allium cepa and Nectaroscordum species
  作者：Quan He、Roman Kubec、Abhijit P. Jadhav、Rabi A. Musah

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.07.013

  日期：2011.11

  alliacea L. (Phytolaccaceae) to yield the P. alliacea lachrymator (phenylmethanethial S-oxide) showed the protein to be a dehydrogenase. It functions by abstracting hydride from sulfenic acids of appropriate structure to form their corresponding sulfines. Successful hydride abstraction is dependent upon the presence of a benzyl group on the sulfur to stabilize the intermediate formed on abstraction of hydride

  一项酶与 Petiveria alliacea L.（Phytolaccaceae）中的蒜氨酸酶产生的次磺酸反应以产生 P. alliacea lachrymator（苯甲硫基 S-氧化物）的研究表明该蛋白质是一种脱氢酶。它的作用是从适当结构的次磺酸中提取氢化物以形成相应的亚磺酸。成功的氢化物提取取决于硫上苄基的存在，以稳定提取氢化物时形成的中间体。这种脱氢酶活性与在洋葱中发现的催泪因子合酶 (LFS) 的活性形成对比，后者催化 1-丙烯亚磺酸重排为 (Z)-丙硫醇 S-氧化物，即洋葱催泪剂。根据其催化的反应类型，洋葱 LFS 应归类为异构酶，并称为“
• Composition of Sulfur-Containing Components in Onion and Their Flavor Characters
  作者：Yoichi Ueda、Takako Tsubuku、Ryuichi Miyajima

  DOI：10.1271/bbb.58.108

  日期：1994.1

  Sulfur-containing components in an ethanol extract and boiled water extract of onion (Allium cepa L.) were analyzed by HPLC. Trans-(+)-S-propenyl-l-cysteine sulfoxide (PeCSO) and its γ-glutamyl peptide (γ-Glu-PeCSO) were the major constituents in the ethanol extract, whereas cycloalliin was the most abundant one in the boiled water extract. The large amount of cycloalliin found in the boiled water

  通过HPLC分析乙醇（洋葱）的乙醇提取物和白开水提取物中的含硫成分。反式-（+）-S-丙烯基-1-半胱氨酸亚砜（PeCSO）及其γ-谷氨酰肽（γ-Glu-PeCSO）是乙醇提取物中的主要成分，而环丙氨酸是开水中含量最高的成分提炼。在开水提取物中发现的大量环丙氨酸主要是通过加热从五氯苯中获得的。通过在含有0.05％（w / v）的味精和次肌苷二钠的鲜味溶液中进行的感官测试，PeCSO和γ-Glu-PeCSO表现出特征性的浓厚风味（连续性，厚度和满口感）。
• PROCESS OF PREPARING CONJUGATES OF ALLIUM ORGANOSULFUR COMPOUNDS WITH AMINO ACIDS, PEPTIDES, AND PROTEINS
  申请人：Parkin Kirk L.

  公开号：US20110082282A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Processes using Allium tissue homogenates and extracts in a simple and cost-effective manner to maximize the yields and recovery of thiosulfinates from Allium tissues and related organisms possessing alliinase, LF synthase and/or S-alk(en)yl-L-cysteine sulfoxides are disclosed.

  本发明揭示了使用Allium组织匀浆和提取物的过程，以简单且经济有效的方式最大化从Allium组织和相关生物中具有alliinase、LF合成酶和/或S-烷基-L-半胱氨酸亚砜的硫代磺酸盐的产量和回收率。
• A Palladium-Catalyzed Synthesis of Isoalliin, the Main Cysteine Sulfoxide in Onions <i>(Allium cepa)</i>
  作者：Jan Namyslo、Claudia Stanitzek

  DOI：10.1055/s-2006-950216

  日期：2006.10

  L-cysteine ethyl ester comprising an efficient - albeit unusual -Pd-catalyzed C-S coupling as the key step. Isoalliin is in demand in the field of Allium chemistry and serves as a standard for different determination methods in breeding research on Alliaceae, like onions, leek, or garlic.

  天然硫化合物异蒜氨酸 (+)-(R)-3-[(E)-prop-1-enylsulfinyl]-2-aminopropanoic acid 由 L-半胱氨酸盐酸盐分五步合成为非对映异构体混合物乙酯包含一个有效的 - 尽管不寻常的 - Pd 催化的 CS 偶联作为关键步骤。异蒜素在葱属化学领域有需求，可作为葱、韭菜或大蒜等葱科育种研究中不同测定方法的标准。
• IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ALLIUM EXTRACTS
  申请人：LEPTREX LTD.

  公开号：US20160151324A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Improvements in or relating to Allium extracts. In particular, improvements in or relating to extending the therapeutic half-life or duration of Allium extracts. The invention further relates to the synthesis of methyl methyl thiosulfinate in a mixture with varying molar or mass ratios depending on the reaction conditions, in particular from either methiin or alliin alone or a mixture of both. Methods of treatment methicillin-resistant Staphylococcus aureus are also provided. Also provided is a kit comprising methiin in a first container and alliin in a second container.

  与Allium提取物相关的改进。特别是，改进或与延长Allium提取物的治疗半衰期或持续时间有关。该发明还涉及在混合物中合成甲基甲基硫酸酯，其摩尔或质量比取决于反应条件，特别是仅从甜菜碱或大蒜素中或两者的混合物中合成。还提供了治疗甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌的方法。还提供了一个工具包，其中包括第一容器中的甜菜碱和第二容器中的大蒜素。