6-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yltrifluoromethanesulfonate | 1448357-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yltrifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (6-Chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1448357-21-8
• 化学式: C₁₁H₈ClF₃O₃S
• 分子量: 312.697
• InChiKey: ACAYPGZGZKNEHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yltrifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 C₄₁H₃₈IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 methyl (S)-4-(6-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化未官能化环烯烃不对称氢化得到手性 2-芳基四氢化萘

  摘要：

  过渡金属催化非官能化烯烃的不对称氢化具有挑战性。在此，我们报道了一种有效的铱催化非官能化环烯烃的不对称氢化，以优异的产率和中等到优异的对映选择性提供手性2-芳基四氢化萘。该反应可以在低催化剂负载量（S/C = 1000）下以克级进行，并且在不损害对映选择性的情况下获得还原产物。氘实验表明底物中的C=C键直接氢化，没有异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02054
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 6-氯-3,4-二氢-2(1H)-萘酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到6-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基三氟甲磺酸酯和溴化物的硝基乙基化

  摘要：

  描述了用于合成高烯丙基硝基产物的乙烯基三氟甲磺酸酯和溴化物的双碳同源性。这种钯催化的硝基甲烷双偶联利用了硝基甲烷的阴离子稳定和离去基团特性，通过串联交叉偶联/π-烯丙基化序列生成高烯丙基硝基产物。由此产生的过程为硝基乙基化产物提供了一种温和而方便的入口，硝基乙基化产物是 β,γ-不饱和羰基化合物、高烯丙基胺和腈氧化物的通用前体。

  DOI：

  10.1021/ol401747u