2',4',6'-三羟基-4-(吡咯烷-1-基)丁酰苯 | 90104-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2',4',6'-三羟基-4-(吡咯烷-1-基)丁酰苯
• 英文名称: (R)-α-Methylleucine methyl ester
• 英文别名: D-alpha-Methylleucine methyl ester；methyl (2R)-2-amino-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 90104-03-3
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: KGYSWVMSQARZEB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(1S,2S,5S)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-(3E)-ylideneamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 17.5h， 生成 2',4',6'-三羟基-4-(吡咯烷-1-基)丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  席夫碱阴离子与亲电试剂的反应：初始立体化学的作用

  摘要：

  结果表明，* R和* S缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸和正缬氨酸甲酯的非对映体席夫碱与（1S，2S，5S）或（1R，2R，5R）2-羟基3-吡喃酮对亚铁盐的电反应性，高度依赖于起始产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87902-2

文献信息

• Schoellkopf, Ulrich; Busse, Ulrich; Kilger, Ralph, Synthesis, 1984, # 3, p. 271 - 274
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Busse, Ulrich、Kilger, Ralph、Lehr, Philipp

  DOI：——

  日期：——
• EL, ACHQAR ABDELRHANI;ROUMESTANT, MARIE-LOUISE VIALLEFONT PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, C. 2441-2444
  作者：EL, ACHQAR ABDELRHANI、ROUMESTANT, MARIE-LOUISE VIALLEFONT PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• US4610817A
  申请人：——

  公开号：US4610817A

  公开（公告）日：1986-09-09
• Reactions of Schiff base anions with electrophiles: Role of the initial stereochemistry
  作者：Abdelrhani El Achqar、Marie-Louise Roumestant、Philippe Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87902-2

  日期：1988.1

  It is shown that the reactivity towards electrophites of diastereomeric Schiff bases of *R and *S valine, leucine, phenylalanine and norvaline methyl esters with (1S,2S,5S) or (lR,2R,5R) 2-hydroxy 3-pinanone, is highly dependent on the stereochemistry of the starting product.

  结果表明，* R和* S缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸和正缬氨酸甲酯的非对映体席夫碱与（1S，2S，5S）或（1R，2R，5R）2-羟基3-吡喃酮对亚铁盐的电反应性，高度依赖于起始产物的立体化学。