Methyl 2,3-anhydro-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribofuranoside | 74128-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3-anhydro-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(1R,2R,4R,5R)-4-methoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 74128-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆S
• 分子量: 300.332
• InChiKey: GYNSQKXLJOVBFS-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-anhydro-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到Methyl 3-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Reductive opening of sugar epoxides by diborane-borohydride ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a021
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 [(1R,2R,5R)-4-methoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol 在 吡啶 作用下， 生成 Methyl 2,3-anhydro-5-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-ribofuranoside 、 Methyl 2,3-anhydro-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  5元异糖氨基糖作为糖苷酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  由d-木糖制备了（3R，4R）-4-羟基-3-羟基甲基吡咯烷（6），发现其是α-d-，β-d-葡糖苷酶和α-1-岩藻糖苷酶的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01157-5

文献信息

• Reductive opening of sugar epoxides by diborane-borohydride ion
  作者：Yun-Lung Fu、Miroslav Bobek

  DOI：10.1021/jo01307a021

  日期：1980.9
• Synthesis and evaluation of a 5-membered isoiminosugar as glycosidase inhibitor
  作者：Michael Godskesen、Inge Lundt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01157-5

  日期：1998.8

  (3R, 4R)-4-hydroxy-3-hydroxymethylpyrrolidine (6) was prepared from d-xylose and found to be a weak inhibitor of α-d-, β-d-glucosidase and α-l-fucosidase.

  由d-木糖制备了（3R，4R）-4-羟基-3-羟基甲基吡咯烷（6），发现其是α-d-，β-d-葡糖苷酶和α-1-岩藻糖苷酶的弱抑制剂。