2-benzyl-7-nitro-1,2-benzisoselenazolin-3-one | 124154-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-benzyl-7-nitro-1,2-benzisoselenazolin-3-one
• 英文别名: 2-benzyl-7-nitrobenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one；2-benzyl-7-nitro-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 124154-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃Se
• 分子量: 333.205
• InChiKey: UJJHLRAYTPAAEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-benzyl-7-nitro-1,2-benzisoselenazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫族元素的邻位上的硝基稳定缩合的硒杂环。

  摘要：

  由于硝基和硒原子之间的偶极稳定作用，导致7-硝基-2-苯基-1，2-苯并硒唑-3（2H）-一的合成导致异常行为。描述了2，1-苯并恶魔烯醇-3-酮的首次合成。来自亚硫酰氯的硫原子的意外插入导致形成7-硝基-2,1-苯并硫代噻吩酚-3-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86508-x

文献信息

• Cu-Catalyzed Efficient Synthetic Methodology for Ebselen and Related Se−N Heterocycles
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Bhagat Singh Bhakuni、Deepak Chopra、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol102027j

  日期：2010.12.3

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of biologically important ebselen and related analogues containing a Se-N bond has been developed. This is the first report of a catalytic process of selenation and Se-N bond formation reaction. Copper-catalyzed reaction tolerates functional groups such as amides, hydroxyls, ethers, nitro, fluorides, and chlorides. The best results are obtained by using a combination of potassium carbonate as a base, Iodo- or bromo-arylamide substrates, selenium powder, and copper iodide catalyst.