(R)-5-phenyl-1-hexen-4-one | 141515-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-phenyl-1-hexen-4-one
• 英文别名: (2R)-2-phenylhex-5-en-3-one
• CAS: 141515-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: IZFWRMNLHWECDF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-phenyl-1-hexen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective protonation of samarium enolates by a C2-symmetric chiral diol

  摘要：

  High enantioselectivity (up to 97%ee) have been achieved in the protonation of samarium enolates which were generated by SmI2-mediated cross-coupling reaction between unsymmtrical dialkylketene and allyl iodide, using a C-2-symmetric chiral diol as a proton source. The stereochemistry of enolate formation and of the enantioselective protonation is discussed.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80086-3
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 methyl phenyl ketene 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 三苯基甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以64%的产率得到(R)-5-phenyl-1-hexen-4-one
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性二醇催化烯醇盐的对映选择性质子化

  摘要：

  通过使用C 2对称均手性二醇作为催化剂和三苯甲基醇作为非手性质子源来再生sa烯酸pro ，在催化质子化烯醇盐中实现了相对较高的对映选择性（高达93％ee）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00434-0

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Ketones by SmI₂-Mediated Allylation or Benzylation of Ketenes Followed by Enantioselective Protonation
  作者：Seiji Takeuchi、Norikazu Miyoshi、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1246/cl.1992.551

  日期：1992.4

  SmI2-mediated allylation or benzylation of alkylarylketenes followed by enantioselective protonation with α,α′-di[(S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-o-xylenedioxide gave the corresponding ketones in 61–91%ee.

  SmI2- 介导的烷基芳基烯酮的烯丙基化或苄基化，然后与 α,α′-二[(S)-2-羟基-2-苯基乙基]-邻氧二氧化物进行对映选择性质子化，可得到 61-91%ee 的相应酮。
• Enantioselective protonation of samarium enolates by a C2-symmetric chiral diol
  作者：Seiji Takeuchi、Akiko Ohira、Norikazu Miyoshi、Hajime Mashio、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80086-3

  日期：1994.9

  High enantioselectivity (up to 97%ee) have been achieved in the protonation of samarium enolates which were generated by SmI2-mediated cross-coupling reaction between unsymmtrical dialkylketene and allyl iodide, using a C-2-symmetric chiral diol as a proton source. The stereochemistry of enolate formation and of the enantioselective protonation is discussed.
• Catalytic enantioselective protonation of samarium enolates by a C2-symmetric chiral diol
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Akiko Ohira、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00434-0

  日期：1996.4

  Relatively high enantioselectivity (up to 93% ee) has been achieved in the catalytic protonation of samarium enolates by the use of a C2-symmetric homochiral diol as the catalyst and trityl alcohol as an achiral proton source for regeneration of the catalyst.

  通过使用C 2对称均手性二醇作为催化剂和三苯甲基醇作为非手性质子源来再生sa烯酸pro ，在催化质子化烯醇盐中实现了相对较高的对映选择性（高达93％ee）。