(S)-N-(6-Amino-2,4-dioxo-1,3-dipropyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-2-phenyl-propionimidic acid ethyl ester | 159722-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-N-(6-Amino-2,4-dioxo-1,3-dipropyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-2-phenyl-propionimidic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-N-(4-amino-2,6-dioxo-1,3-dipropylpyrimidin-5-yl)-2-phenylpropanimidate
• CAS: 159722-57-3
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₃
• 分子量: 386.494
• InChiKey: ZFGIUJMVNDVXGZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(6-Amino-2,4-dioxo-1,3-dipropyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-2-phenyl-propionimidic acid ethyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,7-dihydro-8-[(1S)-phenylethyl]-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有C8手性取代基的黄嘌呤作为有效的和选择性的腺苷A1拮抗剂。

  摘要：

  合成了几种8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤，并测量了它们在腺苷A1和A2受体上的受体结合亲和力。当检查化合物的对映异构体对时，R对映异构体比相应的S对映异构体显着更有效。在A1受体上最有效的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-甲基-2-苯乙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-di one（5a; MDL 102,503），其在A1受体处的Ki值为6.9 nM。但是，更具选择性的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-苯丙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-二酮（5d； MDL 102,234）， A1受体的Ki值为23.2 nM，A2 / A1的比率为153。

  DOI：

  10.1021/jm00077a004
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二丙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-N-(6-Amino-2,4-dioxo-1,3-dipropyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-2-phenyl-propionimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有C8手性取代基的黄嘌呤作为有效的和选择性的腺苷A1拮抗剂。

  摘要：

  合成了几种8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤，并测量了它们在腺苷A1和A2受体上的受体结合亲和力。当检查化合物的对映异构体对时，R对映异构体比相应的S对映异构体显着更有效。在A1受体上最有效的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-甲基-2-苯乙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-di one（5a; MDL 102,503），其在A1受体处的Ki值为6.9 nM。但是，更具选择性的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-苯丙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-二酮（5d； MDL 102,234）， A1受体的Ki值为23.2 nM，A2 / A1的比率为153。

  DOI：

  10.1021/jm00077a004