4-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼戊环 | 174671-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼戊环
• 英文名称: 1,3-Dihydro-4-fluoro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole
• 英文别名: 4-fluoro-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol；4-Fluorobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3h)-ol；4-fluoro-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 174671-88-6
• 化学式: C₇H₆BFO₂
• 分子量: 151.933
• InChiKey: WBKLSDSNRDYOJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼戊环 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 C₁₉H₂₀FNO₄
  参考文献：
  名称：

  轴向手性介质环的反离子介导的对映收敛合成

  摘要：

  很少有对映收敛反应，其中具有多种立体化学特征的外消旋底物被转化为具有高水平非对映和对映控制的产物。在这里，我们公开了一种通过分子内抗衡离子定向C烷基化反应高度对映和非对映选择性合成中环内酰胺的方法。在碱性条件下用奎尼丁衍生的铵盐处理作为对映异构体和非对映异构体构象异构体的复杂混合物存在的外消旋联芳基苯胺，通过烯醇化物提供具有轴向和点手性的中环内酰胺元素- 驱动的构型松弛过程。顺反的热平衡-产物非对映异构体已证明碗反转的障碍>124 kJ mol -1。我们建议手性铵盐区分复杂且快速平衡的烯醇化物和旋转异构体混合物，最终导致高度对映选择性的烷基化闭环。这种动态和对映收敛的过程为合成有价值的手性中环内酰胺提供了一种操作简单的方法，而催化和对映选择性方法很少。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05485
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯甲酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼戊环
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a New Boron-Containing Antifungal Agent, 5-Fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1- benzoxaborole (AN2690), for the Potential Treatment of Onychomycosis

  摘要：

  A structure-activity relationship investigation for a more efficacious therapy to treat onychomycosis, a fungal infection of the toe and fingernails, led to the discovery of a boron-containing small molecule, 5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2690), which is currently in clinical trials for onychomycosis topical treatment.

  DOI：

  10.1021/jm0603724

文献信息

• An intramolecular <i>ortho</i>-assisted activation of the silicon–hydrogen bond in arylsilanes: an experimental and theoretical study
  作者：Krzysztof Durka、Mateusz Urban、Maja Czub、Marek Dąbrowski、Patryk Tomaszewski、Sergiusz Luliński

  DOI：10.1039/c7dt04858k

  日期：——

  in arylsilanes by selected ortho-assisting functional groups based on boron, carbon and phosphorus was investigated experimentally and by means of theoretical calculations. The major conclusion drawn is that the presence of a negatively charged oxygen atom in the functional group is essential for providing effective chelation to the silicon atom which in turn results in the increased hydridic character

  通过基于理论的计算和实验研究了基于硼，碳和磷的邻位辅助官能团对芳基硅烷中Si-H键的分子内活化作用。得出的主要结论是，在官能团中存在带负电荷的氧原子对于提供与硅原子的有效螯合至关重要，而螯合反过来又导致所得的五配位物质的氢化特性提高。相反，在芳基二甲基硅烷中，氢氧根对硅原子的分子间侵蚀导致硅芳基键的活化。分子内配位的芳基硅烷中Si–H键反应性的提高可归因于显着的反式以首选配置运行的效果。Si–H键的水解裂解会导致二氢消除，并形成各种硅杂环系统，例如苯并硅氧烷基硼酸酯，螺双（硅氧烷）硼酸酯，苯并硅酸内酯和苯并氧杂唑。另外，观察到苯甲醛被邻硼化的芳基硅烷分子间还原，而带有其他可还原官能团（COMe，COOEt，CN和NO 2）的化合物在可比较的条件下是惰性的。具体地，邻位CN基团的分子内还原观察到甲硅烷基化的苄腈衍生物。通过DFT理论计算研究了Si–H键活化的机理。计算表明，硅原子的分子内配位
• Access to Unexplored 3D Chemical Space: <i>cis</i> ‐Selective Arene Hydrogenation for the Synthesis of Saturated Cyclic Boronic Acids
  作者：Akash Kaithal、Tobias Wagener、Peter Bellotti、Constantin G. Daniliuc、Lisa Schlichter、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202206687

  日期：2022.8.8

  and unexplored saturated cyclic boronic acids were synthesized using an arene hydrogenation methodology. Rhodium-catalyzed cis-selective hydrogenation of biologically important molecules comprising benzoxaborole, benzoxaborinin, and benzoxaboripin-derivatives is reported. The utility of the synthesized molecules was shown by their high tendency to form intermolecular hydrogen bonding and molecular recognition

  使用芳烃氢化方法合成了新的和未开发的饱和环状硼酸。报道了铑催化的顺式选择性氢化的生物学重要分子，包括苯并氧杂硼杂环戊烷、苯并氧杂环戊二烯和苯并氧杂环戊环衍生物。合成分子的实用性表现在它们在生理条件下形成分子间氢键和分子识别的高度趋势。