1,8-bis(ethylamine)-anthraquinone | 824951-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis(ethylamine)-anthraquinone
• 英文别名: 9,10-Anthracenedione, 1,8-bis(ethylamino)-；1,8-bis(ethylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 824951-71-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: HNGNCZAYEYZYSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 、 乙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到1,8-bis(ethylamine)-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氨基蒽醌衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  继续我们对细胞毒性物质的正在进行的研究，基于拟议的生物活性氨基构象，已经合成了一系列区域异构的二取代氨基蒽醌（DAAQ）衍生物作为细胞毒性活性。评估位于蒽醌环系统位置1和8的蒽醌侧链中氨基取代的生物活性。该研究的目的是确定蒽醌家族的成员是否可以用作增强抗癌剂在大鼠神经胶质瘤C6细胞，人肝癌G2细胞和2.2.15细胞中的生长抑制作用的辅助剂。已报道了该化合物的体外细胞毒性数据，并已发现一些结构-活性关系的迹象。发现许多化合物对这三种细胞系的增殖具有良好的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1136

文献信息

• Synthesis and pharmaceuticals of novel bis-substituted anthraquinone derivatives
  申请人：Huang Hsu-Shan

  公开号：US20050009924A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  This invention relates to novel anthraquinone compounds useful in the treatment of allergic, inflammatory conditions, antioxidant, tumor condition, stem cell application, tissue engineering, applied in treating age-associate tissue degeneration, reverse organ failure in chronic high-turnover disease and therapeutic compositions containing such compounds. The compounds of the present invention are 1,4-, 1,5- and 1,8-difunctionalized anthraquinones or analogs thereof. According to the practice of the invention, there are provided bis-symmetrical substituted anthraquinone compounds according to formula I: wherein R1, R2, R3 and R4 present a straight, aminoalkylamino side chains or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbons which may be substituted with one or more groups of R5, or R1, R2, R3 and R4 present phenyl or benzyl which may be substituted with one or two groups of R6; wherein R5 is selected from the group consisting of halogen, —RNH 2 , —RNH 2 R, —ROH, —NO 2 , —OCH 3 , —OCH 2 CH 3 , and —OCH 2 CH 2 CH 3 ; and wherein R6 is selected from the group consisting of a straight or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbons, halogen, —RNH 2 , —RNH 2 R, —ROH, —NO 2 , —OCH 3 , —OCH 2 CH 3 , —OCH 2 CH 2 CH 3 , —CH 2 Br, —CH 2 Cl, —CH 2 OH, —C(CH 3 ) 3 , —(CH 2 ) 2 0H, —(CH 2 ) 3 OH, —(CH 2 ) 4 OH, —CH 2 NH 2 , —(CH 2 ) 2 NH 2 , —(CH 2 ) 3 NH 2 , —(CH 2 ) 4 NH 2 , —(CH 2 ) 5 NH 2 , —CH 2 N(CH 3 ) 2 , —(CH 2 ) 2 N(CH 3 ) 2 , —(CH 2 ) 2 NH(CH 2 ) 2 OH, —(CH 2 ) 3 NH(CH 2 ) 2 OH, —(CH 2 ) 2 NHCH 2 OH, —(CH 2 ) 3 NHCH 2 OH, —CH 2 CH(CH 3 ) 2 , —CHCl 2 , —CH(CH 3 )Cl, —(CH 2 ) 2 Cl, —(CH 2 ) 3 Cl, —(CH 2 ) 3 Br, —(CH 2 ) 4 Br, and —(CH 2 ) 4 Cl. Chart 1. Activation of hTERT promoter-driven SEAP expression by c-Myc. About 1×10 7 hTERT-BJ1 cells were transfected with 13.5 μg each of plasmid pSEAP or pPhTERT-SEAP and of plasmid pMT2T or pMT2T-cMyc by electroporation. After 24 h, viable cells were harvested, and reinoculated at a density of 3×10 5 /mL, and the SEAP activity after 24 h at 37 □. The transfection efficiency of each experiment was determined by cotransfection with 1.5 μg of plasmid pCMVβ. The values were determined from three experiments. P<0.05 is presented by an asterisk.

  这项发明涉及新的蒽醌化合物，可用于治疗过敏、炎症症状、抗氧化、肿瘤病情、干细胞应用、组织工程学，用于治疗与年龄相关的组织退化、慢性高周转病的器官功能衰竭以及含有这种化合物的治疗性组合物。本发明的化合物是1,4-、1,5-和1,8-二官能蒽醌或其类似物。根据本发明的实践，提供了根据式I的双对称取代蒽醌化合物：其中R1、R2、R3和R4表示直链、氨基烷基氨基侧链或具有1至6个碳的支链烷基基团，可被一个或多个R5基团取代，或者R1、R2、R3和R4表示苯基或苄基，可被一个或两个R6基团取代；其中R5选自卤素、—RNH2、—RNH2R、—ROH、—NO2、—OCH3、—OCH2CH3和—OCH2CH2CH3组成的群；其中R6选自具有1至4个碳的直链或支链烷基基团、卤素、—RNH2、—RNH2R、—ROH、—NO2、—OCH3、—OCH2CH3、—OCH2CH2CH3、—CH2Br、—CH2Cl、—CH2OH、—C(CH3)3、—(CH2)20H、—(CH2)3OH、—(CH2)4OH、—CH2NH2、—(CH2)2NH2、—(CH2)3NH2、—(CH2)4NH2、—(CH2)5NH2、—CH2N(CH3)2、—(CH2)2N(CH3)2、—(CH2)2NH(CH2)2OH、—(CH2)3NH(CH2)2OH、—(CH2)2NHCH2OH、—(CH2)3NHCH2OH、—CH2CH(CH3)2、—CHCl2、—CH(CH3)Cl、—(CH2)2Cl、—(CH2)3Cl、—(CH2)3Br、—(CH2)4Br和—(CH2)4Cl。表1. c-Myc激活hTERT启动子驱动的SEAP表达。约1×107 hTERT-BJ1细胞通过电穿孔转染了13.5 μg的pSEAP或pPhTERT-SEAP质粒和pMT2T或pMT2T-cMyc质粒。24小时后，收集活细胞，并以3×105/mL的密度重新接种，37℃下培养24小时后测定SEAP活性。每次实验的转染效率通过与1.5 μg的pCMVβ质粒共转染确定。数值是根据三次实验确定的。P<0.05由星号表示。
• Synthesis and Antitumor Activity of 1,8-Diaminoanthraquinone Derivatives
  作者：Hsu-Shan Huang、Hui-Fen Chiu、Wei-Chih Lu、Chun-Lung Yuan

  DOI：10.1248/cpb.53.1136

  日期：——

  a series of regioisomeric disubstituted aminoanthraquinone (DAAQ) derivatives have been synthesized as cytotoxic activity based on a proposed bioactive amino conformation. To assess the biological activity of amino-substitution in the side-chains of anthraquinone located at positions 1 and 8 of the anthraquinone ring system. The aim of the study was to determine if members of the anthraquinone family

  继续我们对细胞毒性物质的正在进行的研究，基于拟议的生物活性氨基构象，已经合成了一系列区域异构的二取代氨基蒽醌（DAAQ）衍生物作为细胞毒性活性。评估位于蒽醌环系统位置1和8的蒽醌侧链中氨基取代的生物活性。该研究的目的是确定蒽醌家族的成员是否可以用作增强抗癌剂在大鼠神经胶质瘤C6细胞，人肝癌G2细胞和2.2.15细胞中的生长抑制作用的辅助剂。已报道了该化合物的体外细胞毒性数据，并已发现一些结构-活性关系的迹象。发现许多化合物对这三种细胞系的增殖具有良好的细胞毒性。