(9H-fluoren-9-yl)methyl (1S,2S,5R,6R)-3-aza-6-{2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}-2-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate | 903518-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (1S,2S,5R,6R)-3-aza-6-{2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}-2-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (1S,2S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 903518-03-6
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₅
• 分子量: 478.588
• InChiKey: OEJZHIWDQRTVTG-MFYODDQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (1S,2S,5R,6R)-3-aza-6-{2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}-2-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(1S,2S,5R,6R)-3-aza-6-{2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}-3-[(fluoren-9-ylmethyl)oxycarbonyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象约束的赖氨酸类似物的合成

  摘要：

  报道了两种构象受限的赖氨酸类似物的合成。基于3-氮杂-双环[3.1.0]己烷系统的新型类似物1的合成可从已知的三轮车3分八步完成。类似物2的合成是由4-羟基脯氨酸在八个步骤中完成的。两种类似物均经过适当保护以合成Fmoc / Boc固相肽。

  DOI：

  10.1021/jo060210f
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,2S,3S,4R,7R)-6-aza-8-oxa-5-oxo-7-phenyltricyclo[4.3.0.0^2,4]non-3-yl)ethanenitrile 在 palladium dihydroxide 硼烷 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (1S,2S,5R,6R)-3-aza-6-{2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}-2-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象约束的赖氨酸类似物的合成

  摘要：

  报道了两种构象受限的赖氨酸类似物的合成。基于3-氮杂-双环[3.1.0]己烷系统的新型类似物1的合成可从已知的三轮车3分八步完成。类似物2的合成是由4-羟基脯氨酸在八个步骤中完成的。两种类似物均经过适当保护以合成Fmoc / Boc固相肽。

  DOI：

  10.1021/jo060210f

文献信息

• Synthesis of Conformationally Constrained Lysine Analogues
  作者：Rakesh Ganorkar、Amarnath Natarajan、Ahmed Mamai、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/jo060210f

  日期：2006.6.1

  The synthesis of two conformationally constrained lysine analogues is reported. The synthesis of the novel analogue 1 based on the 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane system is accomplished from the known tricycle 3 in eight steps. The synthesis of the analogue 2 is accomplished in eight steps from 4-hydroxy proline. Both analogues are synthesized appropriately protected for Fmoc/Boc solid-phase peptide synthesis

  报道了两种构象受限的赖氨酸类似物的合成。基于3-氮杂-双环[3.1.0]己烷系统的新型类似物1的合成可从已知的三轮车3分八步完成。类似物2的合成是由4-羟基脯氨酸在八个步骤中完成的。两种类似物均经过适当保护以合成Fmoc / Boc固相肽。