2-((1S,2S,3S,4R,7R)-6-aza-8-oxa-5-oxo-7-phenyltricyclo[4.3.0.0^2,4]non-3-yl)ethanenitrile | 903518-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-((1S,2S,3S,4R,7R)-6-aza-8-oxa-5-oxo-7-phenyltricyclo[4.3.0.0^2,4]non-3-yl)ethanenitrile
• 英文别名: 2-[(1S,2S,3S,4R,7R)-5-oxo-7-phenyl-8-oxa-6-azatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-3-yl]acetonitrile
• CAS: 903518-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: ROTLAJSOJWYTNK-KMCWBVRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2S,3S,4R,7R)-6-aza-8-oxa-5-oxo-7-phenyltricyclo[4.3.0.0^2,4]non-3-yl)ethanenitrile 在 palladium dihydroxide 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 [2-((1S,2S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象约束的赖氨酸类似物的合成

  摘要：

  报道了两种构象受限的赖氨酸类似物的合成。基于3-氮杂-双环[3.1.0]己烷系统的新型类似物1的合成可从已知的三轮车3分八步完成。类似物2的合成是由4-羟基脯氨酸在八个步骤中完成的。两种类似物均经过适当保护以合成Fmoc / Boc固相肽。

  DOI：

  10.1021/jo060210f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,1aR,1bS,4R,5aS)-5-Oxo-4-phenyl-hexahydro-3-oxa-4a-aza-cyclopropa[a]pentalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氰化四丁基铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-((1S,2S,3S,4R,7R)-6-aza-8-oxa-5-oxo-7-phenyltricyclo[4.3.0.0^2,4]non-3-yl)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  构象约束的赖氨酸类似物的合成

  摘要：

  报道了两种构象受限的赖氨酸类似物的合成。基于3-氮杂-双环[3.1.0]己烷系统的新型类似物1的合成可从已知的三轮车3分八步完成。类似物2的合成是由4-羟基脯氨酸在八个步骤中完成的。两种类似物均经过适当保护以合成Fmoc / Boc固相肽。

  DOI：

  10.1021/jo060210f

文献信息

• Synthesis of Conformationally Constrained Lysine Analogues
  作者：Rakesh Ganorkar、Amarnath Natarajan、Ahmed Mamai、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/jo060210f

  日期：2006.6.1

  The synthesis of two conformationally constrained lysine analogues is reported. The synthesis of the novel analogue 1 based on the 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane system is accomplished from the known tricycle 3 in eight steps. The synthesis of the analogue 2 is accomplished in eight steps from 4-hydroxy proline. Both analogues are synthesized appropriately protected for Fmoc/Boc solid-phase peptide synthesis

  报道了两种构象受限的赖氨酸类似物的合成。基于3-氮杂-双环[3.1.0]己烷系统的新型类似物1的合成可从已知的三轮车3分八步完成。类似物2的合成是由4-羟基脯氨酸在八个步骤中完成的。两种类似物均经过适当保护以合成Fmoc / Boc固相肽。