α-hydroxyisohexanoate | 117973-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-hydroxyisohexanoate
• 英文别名: α-hydroxyisocaproate；alpha-hydroxyisocaproate；2-hydroxyisocaproate；hydroxyisocaproate；leucic acid anion；2-Hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 117973-48-5
• 化学式: C₆H₁₁O₃
• 分子量: 131.152
• InChiKey: LVRFTAZAXQPQHI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxyisohexanoate 以1.57 mmol的产率得到(S)-2-Hydroxy-4-methyl-pentanoic acid anion
  参考文献：
  名称：

  Skopan, Haike; Guenther, Helmut; Simon, Helmut, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 2, p. 139 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 乙二醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以18 %的产率得到α-hydroxyisohexanoate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇和伯醇多相催化脱氢偶联生成α-羟基羧酸

  摘要：

  乳酸和其他 α-羟基羧酸 (α-HCA) 在各种应用中发挥着至关重要的作用。从生物质平台原料（例如乙二醇（EG）和伯醇）合成 α-HCA 是新颖且有吸引力的。据报道，EG和伯醇的脱氢交叉偶联可以通过以下方式实现均相催化。在此，我们报告了一种异质催化策略，通过相同的反应途径生产一系列 α-HCA。使用纳米金刚石-石墨烯（ND@G）负载的各种金属（Ru、Ir、Pt 和 Pd）实现了令人印象深刻的催化活性和选择性，其中 Ru 表现出最佳性能。这种普遍适用的工艺可以轻松合成克级 α-HCA，为利用生物质原料衍生的醇提供简单且引人注目的 CC 键交叉偶联策略。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1734-x

文献信息

• Process for the manufacture of optically active
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04204044A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  The present invention is concerned with a process for the manufacture of optically active .alpha.-hydroxycarboxylic acids, especially a process for the manufacture of optically pure D- or L-.alpha.-hydroxycarboxylic acids.

  本发明涉及一种制造光学活性α-羟基羧酸的方法，特别是一种制造光学纯D-或L-α-羟基羧酸的方法。
• Plant and Animal Glycolate Oxidases Have a Common Eukaryotic Ancestor and Convergently Duplicated to Evolve Long-Chain 2-Hydroxy Acid Oxidases
  作者：Christian Esser、Anke Kuhn、Georg Groth、Martin J. Lercher、Veronica G. Maurino

  DOI：10.1093/molbev/msu041

  日期：2014.5

  Glycolate oxidase (GOX) is a crucial enzyme of plant photorespiration. The encoding gene is thought to have originated from endosymbiotic gene transfer between the eukaryotic host and the cyanobacterial endosymbiont at the base of plantae. However, animals also possess GOX activities. Plant and animal GOX belong to the gene family of (L)-2-hydroxyacid-oxidases ((L)-2-HAOX). We find that all (L)-2-HAOX proteins in animals and archaeplastida go back to one ancestral eukaryotic sequence; the sole exceptions are green algae of the chlorophyta lineage. Chlorophyta replaced the ancestral eukaryotic (L)-2-HAOX with a bacterial ortholog, a lactate oxidase that may have been obtained through the primary endosymbiosis at the base of plantae; independent losses of this gene may explain its absence in other algal lineages (glaucophyta, rhodophyta, and charophyta). We also show that in addition to GOX, plants possess (L)-2-HAOX proteins with different specificities for medium- and long-chain hydroxyacids (lHAOX), likely involved in fatty acid and protein catabolism. Vertebrates possess lHAOX proteins acting on similar substrates as plant lHAOX; however, the existence of GOX and lHAOX subfamilies in both plants and animals is not due to shared ancestry but is the result of convergent evolution in the two most complex eukaryotic lineages. On the basis of targeting sequences and predicted substrate specificities, we conclude that the biological role of plantae (L)-2-HAOX in photorespiration evolved by co-opting an existing peroxisomal protein.

  乙二酸氧化酶（GOX）是植物光呼吸的重要酶。编码基因被认为起源于真核宿主与蓝藻内共生体在植物基部的内共生基因转移。然而，动物也具有GOX活性。植物和动物的GOX属于（L）-2-羟基酸氧化酶（（L）-2-HAOX）基因家族。我们发现，动物和原核生物中的所有（L）-2-HAOX蛋白都可以追溯到一种原始真核序列；唯一的例外是绿藻门。绿藻门用细菌同源物（乳酸氧化酶）取代了原始真核（L）-2-HAOX，这种乳酸氧化酶可能是在植物基部的主要内共生过程中获得的；这种基因的独立丢失可以解释为什么其他藻类（蓝藻门、红藻门和绿藻门）中没有这种基因。我们还发现，除了GOX，植物还拥有（L）-2-HAOX蛋白，对中链和长链羟基酸具有不同的特异性（lHAOX），可能参与脂肪酸和蛋白质的分解代谢。脊椎动物的lHAOX蛋白作用于与植物lHAOX相似的底物；然而，植物和动物中GOX和lHAOX亚家族的存在并不是由于共同的祖先，而是两个最复杂真核生物谱系趋同进化的结果。根据靶向序列和预测的底物特异性，
• Skopan, Haike; Guenther, Helmut; Simon, Helmut, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 2, p. 139 - 141
  作者：Skopan, Haike、Guenther, Helmut、Simon, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Heterogeneous catalytic dehydrogenative coupling of ethylene glycol and primary alcohols into α-hydroxycarboxylic acids
  作者：Shuheng Tian、Jiarui Li、Xingjie Peng、Yao Xu、Maoling Wang、Haoyi Tang、Wu Zhou、Meng Wang、Ding Ma

  DOI：10.1007/s11426-023-1734-x

  日期：2023.9

  biomass platform feedstocks such as ethylene glycol (EG) and primary alcohols is novel and attractive. It was reported that the dehydrogenative cross-coupling of EG and primary alcohols can be achieved via homogeneous catalysis. Herein, we report a heterogeneous catalytic strategy to produce a series of α-HCAs through the same reaction pathway. Impressive catalytic activity and selectivity were achieved

  乳酸和其他 α-羟基羧酸 (α-HCA) 在各种应用中发挥着至关重要的作用。从生物质平台原料（例如乙二醇（EG）和伯醇）合成 α-HCA 是新颖且有吸引力的。据报道，EG和伯醇的脱氢交叉偶联可以通过以下方式实现均相催化。在此，我们报告了一种异质催化策略，通过相同的反应途径生产一系列 α-HCA。使用纳米金刚石-石墨烯（ND@G）负载的各种金属（Ru、Ir、Pt 和 Pd）实现了令人印象深刻的催化活性和选择性，其中 Ru 表现出最佳性能。这种普遍适用的工艺可以轻松合成克级 α-HCA，为利用生物质原料衍生的醇提供简单且引人注目的 CC 键交叉偶联策略。