Acetic acid (3S,6S)-6-cyano-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 93978-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (3S,6S)-6-cyano-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,6S)-6-cyano-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 93978-99-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: UVGGDHFARHABOM-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-D-arabinal 在 二乙基氰化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,6R)-6-cyano-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 、 Acetic acid (3S,6S)-6-cyano-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  的异头构型的测定1-氰基δ 2,3-不饱和糖自J C（1）-H耦合值

  摘要：

  的J测量C（1）-H耦合常数提供了一种直接用于1-cyono-Δ的onomeric配置的分配2,3-不饱和糖和。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80174-k

文献信息

• Ruthenium catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated C-glycosides from glycals
  作者：Batthula Srinivas、Thurpu Raghavender Reddy、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1016/j.carres.2015.01.009

  日期：2015.4

  for the synthesis of 2,3-unsaturated C-glycosides. Various nucleophiles such as allyl trimethylsilane, triethylsilane, trimethylsilyl cyanide, trimethylsilyl azide and heterocycles such as thiophene and furan reacted smoothly with glycals in the presence of catalytic amount of ruthenium trichloride under mild reaction conditions.

  使用氯化钌（III）开发了一种高效且便捷的C-糖基化方法，用于合成2,3-不饱和C-糖苷。在温和的反应条件下，在催化量的三氯化钌存在下，各种亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷，三乙基硅烷，三甲基甲硅烷基氰化物，三甲基甲硅烷基叠氮化物）和杂环（如噻吩和呋喃）与糖类平稳地反应。
• A mild and efficient Zn-catalyzed C-glycosylation: synthesis of C(2)–C(3) unsaturated C-linked glycopyranosides
  作者：Thurpu Raghavender Reddy、Dodla Sivanageswara Rao、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c5ra03328d

  日期：——

  A mild and efficient protocol for theC-glycosylation from glycals is described by using Zn-catalysis.

  使用锌催化剂描述了一种从糖醛中进行C-糖基化的温和高效的方法。
• An efficient synthesis of 1-cyano-2,3-unsaturated sugars the reaction of glycals with Et2AlCN
  作者：David S Grierson、Martine Bonin、Henri-Philippe Husson、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91222-5

  日期：1984.1
• BONIN, MARTINE;GRIERSON, DAVID S.;MONNERET, CLAUDE;FLORENT, JEAN-CLAUDE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2885-2888
  作者：BONIN, MARTINE、GRIERSON, DAVID S.、MONNERET, CLAUDE、FLORENT, JEAN-CLAUDE

  DOI：——

  日期：——