N-(benzyloxycarbonyl)-6β,7β-epoxy-8-azabicyclo<3.2.1>octane | 169124-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-6β,7β-epoxy-8-azabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: benzyl (1S,2S,4R,5R)-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonane-9-carboxylate
• CAS: 169124-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: XOWGTQBQTRVTTK-KPWCQOOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-6β,7β-epoxy-8-azabicyclo<3.2.1>octane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 exo-6,7-epoxynortropane
  参考文献：
  名称：

  外，内和内6,7-环氧丁烷的合成

  摘要：

  合成了非对映异构的N-保护的2,3-环氧-4-氨基-环庚醇; 衍生物的环化为获得N保护的exo-（β-）-6,7-环氧正烷和第一个内生的-（α-）-6,7-环氧正烷提供了一条可行的途径。氢化物还原分别得到相应的外羟基和内羟基6-羟基托烷。然而，外切-epoxide幸存在低温下和氢解两个氢化物处理，使苄氧羰基的转化过程中的环氧化物的保持分别在N-甲基或NH衍生物从而打开一个有效的途径外-6，7-环氧烷和-正烷。N-保护的1-羟基-6,7-环氧丁烷类似物实际上以单环2,3-环氧-4-氨基环庚酮互变异构体的形式存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00692-8
• 作为产物：
  描述：

  1α-chloro-2β,3β-epoxy-4β-<(benzyloxycarbonyl)amino>cycloheptane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-6β,7β-epoxy-8-azabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  外，内和内6,7-环氧丁烷的合成

  摘要：

  合成了非对映异构的N-保护的2,3-环氧-4-氨基-环庚醇; 衍生物的环化为获得N保护的exo-（β-）-6,7-环氧正烷和第一个内生的-（α-）-6,7-环氧正烷提供了一条可行的途径。氢化物还原分别得到相应的外羟基和内羟基6-羟基托烷。然而，外切-epoxide幸存在低温下和氢解两个氢化物处理，使苄氧羰基的转化过程中的环氧化物的保持分别在N-甲基或NH衍生物从而打开一个有效的途径外-6，7-环氧烷和-正烷。N-保护的1-羟基-6,7-环氧丁烷类似物实际上以单环2,3-环氧-4-氨基环庚酮互变异构体的形式存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00692-8

文献信息

• Synthesis of epibatidine homologues: Homoepibatidine and bis-homoepibatidine
  作者：John R Malpass、David A Hemmings、Anna L Wallis

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00687-9

  日期：1996.5

  based, respectively, on the tropane (8-azabicyclo[3.2.1]octane) and homotropane (9-azabicyclo[4.2.1]nonane) ring systems. Epoxy- tropanes and -homotropanes (which are readily available from simple cyclic dienes) are convenient precursors for the azabicyclic alkenes needed for the key reductive coupling with pyridine derivatives.

  描述了合成方法，它们导致高乙哌啶和双高哌啶，它们分别基于环烷（8-氮杂双环[3.2.1]辛烷）和高乙烷（9-氮杂双环[4.2.1]壬烷）环系。环氧-托环烷和-同高环烷（可从简单的环状二烯容易获得）是与吡啶衍生物进行关键还原偶联所需的氮杂双环烯烃的便利前体。
• Exo- and endo-6-hydroxy- and 6,7-epoxytropanes; Total synthesis of scopine, pseudoscopine, and nor-derivatives
  作者：David E Justice、John R Malpass

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00836-2

  日期：1995.6

  Novel endo- 6,7-epoxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives and the corresponding exo-analogues have been synthesized and show substantially different reactivity; the resistance of the exo-epoxides to ring opening during hydride reduction and catalytic hydrogenolysis is exploited in a total synthesis of scopine, pseudoscopine, and nor -derivatives.

  已经合成了新型的内-6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物和相应的外-类似物，并显示出显着不同的反应性。在碱，假pseudo碱和正-衍生物的全合成中，利用了外环氧化合物在氢化物还原和催化氢解过程中对开环的抗性。