3-(14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-oyl-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol | 220862-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-oyl-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol
• 英文别名: [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-4b,8,8,10a-tetramethyl-2-methylidene-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 220862-77-1
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: TXXXVGXTWLISTC-KLRFCVCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-oyl-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到3-(14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-oyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Nudibranch anisodoris fontaini皮肤上的新的小二萜类二酰基甘油

  摘要：

  巴塔哥尼亚的多瑙河裸茴香（Anisodoris fontaini）在其地幔中含有一系列异庚烷双萜类二酰基甘油。已分离出五种新的次要代谢物，茴香醚蛋白1-5（1-5），以及已经报道的6和7，并进行了化学表征。结构和相对立体化学已通过光谱学方法确定，而2-5的绝对立体化学建议与生物遗传相关的主要化合物6和7相同。Anisodorin 1的对映异构体（8）的合成证实了建议的结构和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/np980344r
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,4bR,8aR,10aS)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-4b,8,8,10a-tetramethyl-2-methylene-trans-anti-trans-phenanthrene-1-methanol 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 3-(14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-oyl-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Nudibranch anisodoris fontaini皮肤上的新的小二萜类二酰基甘油

  摘要：

  巴塔哥尼亚的多瑙河裸茴香（Anisodoris fontaini）在其地幔中含有一系列异庚烷双萜类二酰基甘油。已分离出五种新的次要代谢物，茴香醚蛋白1-5（1-5），以及已经报道的6和7，并进行了化学表征。结构和相对立体化学已通过光谱学方法确定，而2-5的绝对立体化学建议与生物遗传相关的主要化合物6和7相同。Anisodorin 1的对映异构体（8）的合成证实了建议的结构和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/np980344r

文献信息

• New Minor Diterpenoid Diacylglycerols from the Skin of the Nudibranch <i>Anisodoris fontaini</i>
  作者：Margherita Gavagnin、Nicon Ungur、Francesco Castelluccio、Claudia Muniain、Guido Cimino

  DOI：10.1021/np980344r

  日期：1999.2.1

  diacylglycerols. Five new minor metabolites, anisodorins 1-5 (1-5), along with the already reported 6 and 7, have been isolated and chemically characterized. The structure and the relative stereochemistries have been determined by spectroscopic means, while the absolute stereochemistries for 2-5 are suggested to be the same as for the biogenetically related major compounds 6 and 7. Synthesis of the enantiomer (8)

  巴塔哥尼亚的多瑙河裸茴香（Anisodoris fontaini）在其地幔中含有一系列异庚烷双萜类二酰基甘油。已分离出五种新的次要代谢物，茴香醚蛋白1-5（1-5），以及已经报道的6和7，并进行了化学表征。结构和相对立体化学已通过光谱学方法确定，而2-5的绝对立体化学建议与生物遗传相关的主要化合物6和7相同。Anisodorin 1的对映异构体（8）的合成证实了建议的结构和绝对立体化学。