H-L-Lys(Z)-D-Ala-OBzl | 47711-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Lys(Z)-D-Ala-OBzl
• 英文别名: Z-Lys-D-Ala-O-CH2Ph；Lys(Z)-D-Ala-OCH2Ph；benzyl (2R)-2-[[(2S)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]propanoate
• CAS: 47711-92-2
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₅
• 分子量: 441.527
• InChiKey: AMWWRPZLAOANKF-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Lys(Z)-D-Ala-OBzl 在 甲烷磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 H-L-Pro-D-Ala-L-Lys(Z)-D-Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Application of an Automated Synthesis Suite to Parallel Solution-Phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用一套自主研发的自动化合成系统，制备了72个四肽衍生物库，这些是用于合成具有药物吸引力的五肽的起始材料，采用了一种汇聚策略。首先，利用自动化合成工作站大规模（100-1000克）合成了18种二肽，然后使用自动化系统在中等规模（5-10克）合成了72种四肽。每个二肽或四肽均在单个操作周期中使用改良的甲磺酸方法制备，随后在小型规模（100毫克-1克）下利用机器人工作站并行合成了56种五肽的子库。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1147
• 作为产物：
  描述：

  D-alanine benzyl ester 在 甲烷磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-L-Lys(Z)-D-Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Application of an Automated Synthesis Suite to Parallel Solution-Phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用一套自主研发的自动化合成系统，制备了72个四肽衍生物库，这些是用于合成具有药物吸引力的五肽的起始材料，采用了一种汇聚策略。首先，利用自动化合成工作站大规模（100-1000克）合成了18种二肽，然后使用自动化系统在中等规模（5-10克）合成了72种四肽。每个二肽或四肽均在单个操作周期中使用改良的甲磺酸方法制备，随后在小型规模（100毫克-1克）下利用机器人工作站并行合成了56种五肽的子库。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1147

文献信息

• Syntheses of Several Muramyl Peptides in Relation to Chemical Structures of Less Immunoadjuvant Bacterial Cell Walls
  作者：Shoichi Kusumoto、Kazuhiro Ikenaka、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.52.1665

  日期：1979.6

  Various structural analogs of N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine, which had been shown to be the minimum structure required for the immunoadjuvant activity of bacterial cell walls, were synthesized in order to investigate in more detail the relationship between the activity and chemical structures. Particularly, the compounds of the structures corresponding to the cell walls of special bacteria without immunoadjuvant activity were prepared in this study. Several novel procedures including the preparation of a branched glutamyl peptide were newly exploited to accomplish the syntheses of muramyl peptides with complicated structures. As a result of this synthetic study, new informations were obtained on the structural requirement for the immunoadjucant activity.

  N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine 是细菌细胞壁具有免疫佐剂活性所需的最小结构，为了更详细地研究这种活性与化学结构之间的关系，我们合成了 N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine 的各种结构类似物。本研究特别制备了与无免疫佐剂活性的特殊细菌细胞壁结构相对应的化合物。本研究还采用了包括制备支链谷氨酰肽在内的几种新方法，合成了结构复杂的氨甲酰肽。通过这项合成研究，我们获得了有关免疫佐剂活性结构要求的新信息。
• Application of an Automated Synthesis Suite to Parallel Solution-Phase Peptide Synthesis.
  作者：Noritaka KURODA、Taeko HATTORI、Yoko FUJIOKA、David G. CORK、Chieko KITADA、Tohru SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.49.1147

  日期：——

  An in-house developed automated synthesis suite was used to prepare a library of 72 tetrapeptide derivatives, the starting materials for pharmaceutically attractive pentapeptides, employing a convergent strategy. An initial set of 18 dipeptides were synthesized on a large-scale (100-1000 g) using automated synthesis workstations, and then 72 tetrapeptides were synthesized on a medium scale (5-10 g) using an automated system. Each di- or tetrapeptide was prepared in a single operating cycle using a modified methanesulfonic acid method, then a sub-library of 56 pentapeptides were synthesized in parallel, on a small-scale (100 mg-1 g) using a robotic workstation.

  使用一套自主研发的自动化合成系统，制备了72个四肽衍生物库，这些是用于合成具有药物吸引力的五肽的起始材料，采用了一种汇聚策略。首先，利用自动化合成工作站大规模（100-1000克）合成了18种二肽，然后使用自动化系统在中等规模（5-10克）合成了72种四肽。每个二肽或四肽均在单个操作周期中使用改良的甲磺酸方法制备，随后在小型规模（100毫克-1克）下利用机器人工作站并行合成了56种五肽的子库。