2-<(4-nitrophenyl)thio>-3-cyano-5-<4-(ethoxycarbonyl)-styryl>pyridine | 95674-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-<(4-nitrophenyl)thio>-3-cyano-5-<4-(ethoxycarbonyl)-styryl>pyridine
• 英文别名: 3-Cyano-2-(4-nitrophenylthio)-5-[2-(4-ethoxycarbonylphenyl)ethenyl]pyridine；ethyl 4-[2-[5-cyano-6-(4-nitrophenyl)sulfanylpyridin-3-yl]ethenyl]benzoate
• CAS: 95674-62-7
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 431.472
• InChiKey: QDTQSWCTJKHYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4-nitrophenyl)thio>-3-cyano-5-<4-(ethoxycarbonyl)-styryl>pyridine 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 313.0h， 生成 2-amino-3-cyano-5-<2-<4-(ethoxycarbonyl)phenyl>ethyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗白血病药物5,10-dideazaaminopterin和5,10-dideaza-5,6,7,8-四氢氨基蝶呤的合成。

  摘要：

  描述了由5,10-二叠氮杂氨基蝶呤（1）和5,10-二叠氮杂-5,6,7,8-四氢氨基蝶呤（2）的吡啶前体的总合成。这些化合物对L1210白血病表现出显着的体内活性，与甲氨蝶呤所观察到的活性相当。

  DOI：

  10.1021/jm00145a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenylthio)-3-cyano-5-methylpyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 2-<(4-nitrophenyl)thio>-3-cyano-5-<4-(ethoxycarbonyl)-styryl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗白血病药物5,10-dideazaaminopterin和5,10-dideaza-5,6,7,8-四氢氨基蝶呤的合成。

  摘要：

  描述了由5,10-二叠氮杂氨基蝶呤（1）和5,10-二叠氮杂-5,6,7,8-四氢氨基蝶呤（2）的吡啶前体的总合成。这些化合物对L1210白血病表现出显着的体内活性，与甲氨蝶呤所观察到的活性相当。

  DOI：

  10.1021/jm00145a012

文献信息

• Diastereoisomeric tetrahydropyrido-(2,3,d) pyrimidine derivatives
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US04927828A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The diastereoisomeric forms of N-(4-[2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]-pyrimidin-6-yl) ethyl]benzoyl)-L-glutamic acid are antineoplastic agents. The compounds are prepared by separation of the diastereoisomeric form of the correspondingly protected glutamic derivatives and hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid and/or amino protecting groups. Typical embodiments are the (R,S) and (S,S) forms of N-(4-[2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)e thyl]benzoyl)-L-glutamic acid.

  N-(4-[2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡咯[2,3-d]嘧啶-6-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸的非对映异构体形式是抗肿瘤剂。该化合物通过分离相应保护的谷氨酸衍生物的非对映异构体形式，并通过羧酸和/或氨基保护基的水解或氢解去除而制备。典型实施例是N-(4-[2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡咯[2,3-d]嘧啶-6-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸的(R,S)和(S,S)形式。
• Pyrido(2,3-d)pyrimidine derivatives
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US04684653A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  2,4-Diamino- and 2-amino-4-hydroxy- derivatives of N-(4-[1-(pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)alk-2-yl]-benzoyl)-L-glutamic acids, and the corresponding 5,6,7,8-tetrahydro compounds are antineoplastic agents. The compounds are prepared by hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid protecting groups from the correspondingly protected glutamic acid derivatives. A typical embodiment is N-(4-[2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)e thyl]benzoyl)-L-glutamic acid.

  2,4-二氨基和2-氨基-4-羟基-N-(4-[1-(吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)烷基]-苯甲酰)-L-谷氨酸衍生物及其相应的5,6,7,8-四氢化合物是抗肿瘤剂。这些化合物通过从相应的保护谷氨酸衍生物中水解或氢解羧酸保护基制备而成。一个典型的实施例是N-(4-[2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸。
• Pyrido[2,3-]pyrimidine derivatives
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US05026851A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  2,4-Diamino- and 2-amino-4-hydroxy- derivatives of N-(4-[2-(pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)alkyl]benzoyl-)-L-glutamic acids, and the corresponding 5,6,7,8-tetrahydro compounds are antineoplastic agents. The compounds are prepared by hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid protecting groups from the correspondingly protected glutamic acid derivatives. A typical embodiment is N-(4-[2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)e thyl]benzoyl)-L-glutamic acid.

  2,4-二氨基和2-氨基-4-羟基衍生物的N-(4-[2-(吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)烷基]苯甲酰)-L-谷氨酸和相应的5,6,7,8-四氢化合物是抗肿瘤剂。这些化合物是通过从相应保护的谷氨酸衍生物中水解或氢解羧酸保护基制备的。一个典型的实施例是N-(4-[2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸。
• Pyrido [2,3,d]pyrimidine derivatives
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US04845216A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  2,4-Diamino- and 2-amino-4-hydroxy- derivatives of N-(4-[2-(pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)alkyl]benzoyl)-L-glutamic acids, and the corresponding 5,6,7,8-tetrahydro compounds are antineoplastic agents. The compounds are prepared by hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid protecting groups from the correspondingly protected glutamic acid derivatives. A typical embodiment is N-)4-[2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)e thyl]benzoyl)-L-glutamic acid.

  2,4-二氨基和2-氨基-4-羟基-N-(4-[2-(吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基)烷基]苯甲酰)-L-谷氨酸衍生物及其相应的5,6,7,8-四氢化合物是抗肿瘤剂。这些化合物是通过从相应保护的谷氨酸衍生物中水解或氢解羧酸保护基制备而成的。一个典型的实施例是N-)4-[2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸。