2-(4-nitrophenylthio)-3-cyano-5-bromomethylpyridine | 88553-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenylthio)-3-cyano-5-bromomethylpyridine
• 英文别名: 3-cyano-2-(4-nitrophenylthio)-5-bromomethylpyridine；5-(Bromomethyl)-2-[(4-nitrophenyl)sulfanyl]pyridine-3-carbonitrile；5-(bromomethyl)-2-(4-nitrophenyl)sulfanylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 88553-19-9
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃O₂S
• 分子量: 350.195
• InChiKey: VMDMBHXOULMCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenylthio)-3-cyano-5-bromomethylpyridine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.05h， 生成 3-cyano-5-formyl-2-<(p-nitrophenyl)thio>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of L-5-deazafolic acid and L-deazaaminopterin: synthetic strategies to 5-deazapteridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a014
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-三氧-1,2-二氢吡啶-3-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-nitrophenylthio)-3-cyano-5-bromomethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of L-5-deazafolic acid and L-deazaaminopterin: synthetic strategies to 5-deazapteridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a014

文献信息

• Diastereoisomeric tetrahydropyrido-(2,3,d) pyrimidine derivatives
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US04927828A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The diastereoisomeric forms of N-(4-[2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]-pyrimidin-6-yl) ethyl]benzoyl)-L-glutamic acid are antineoplastic agents. The compounds are prepared by separation of the diastereoisomeric form of the correspondingly protected glutamic derivatives and hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid and/or amino protecting groups. Typical embodiments are the (R,S) and (S,S) forms of N-(4-[2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)e thyl]benzoyl)-L-glutamic acid.

  N-(4-[2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]-嘧啶-6-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸的对映异构体形式是抗肿瘤药物。这些化合物通过分离相应保护的谷氨酸衍生物的对映异构体形式，并水解或氢解去除羧酸和/或氨基保护基来制备。典型的实施形式是N-(4-[2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸的(R,S)和(S,S)形式。
• Synthesis of the antileukemic agents 5,10-dideazaaminopterin and 5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydroaminopterin
  作者：Edward C. Taylor、Peter J. Harrington、Stephen R. Fletcher、G. Peter Beardsley、Richard G. Moran

  DOI：10.1021/jm00145a012

  日期：1985.7

  Total syntheses from pyridine precursors of 5,10-dideazaaminopterin (1) and 5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydroaminopterin (2) are described. These compounds exhibit significant in vivo activity against L1210 leukemia that is comparable to that observed with methotrexate.

  描述了由5,10-二叠氮杂氨基蝶呤（1）和5,10-二叠氮杂-5,6,7,8-四氢氨基蝶呤（2）的吡啶前体的总合成。这些化合物对L1210白血病表现出显着的体内活性，与甲氨蝶呤所观察到的活性相当。
• Pyrido(2,3-d)pyrimidine derivatives
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US04684653A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  2,4-Diamino- and 2-amino-4-hydroxy- derivatives of N-(4-[1-(pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)alk-2-yl]-benzoyl)-L-glutamic acids, and the corresponding 5,6,7,8-tetrahydro compounds are antineoplastic agents. The compounds are prepared by hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid protecting groups from the correspondingly protected glutamic acid derivatives. A typical embodiment is N-(4-[2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)e thyl]benzoyl)-L-glutamic acid.

  2,4-二氨基和2-氨基-4-羟基-N-(4-[1-(吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基)烷基]-苯甲酰)-L-谷氨酸衍生物，以及相应的5,6,7,8-四氢化合物是抗肿瘤剂。这些化合物是通过水解或氢解从相应保护的谷氨酸衍生物中去除羧酸保护基而制备的。一个典型的实施例是N-(4-[2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸。
• [EN] PYRIDO[2,3-d]PYRIMIDIN DERIVATIVES
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：WO1986005181A1

  公开（公告）日：1986-09-12

  (EN) 2,4-Diamino- and 2-amino-4-hydroxy- derivatives of N-(4- AD2-(pyrido AD2,3-d BDpyrimidin-6-yl)alkyl BD-benzoyl)-L-glutamic acids, and the corresponding 5,6,7,8- tetrahydro compounds are antineoplastic agents.The compounds are prepared by hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid protecting groups from the correspondingly protected glutamic acid derivatives. A typical embodiment is N-(4- AD2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8,-tetrahydropyrido AD2-3-d BDpyrimidin-6-yl)-ethyl BDbenzoyl)-L-glutamic acid.(FR) Des dérivés 2,4-diamino et 2-amino-4-hydroxyles d'acides N-(4- AD2-(pyrido AD2,3-d BDpyrimidine-6-yl)alkyl BD-benzoyle)-L-glutamiques, et les 5,6,7,8-tetrahydrocomposés correspondants sont des agents antinéoplastiques. Les composés sont préparés par élimination hydrolytique ou hydrogénolytique des groupes d'acide carboxylique qui protègent les dérivés protégés correspondants d'acide glutamique. Un mode de réalisation typique est l'acide N-(4- AD2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tétrahydropyrido AD2,3-d BDpyrimidine-6-yl)-éthyl BDbenzoyle)-L-glutamique.

  2,4-二氨基和2-氨基-4-羟基的N-(4- AD2-(吡啶并[AD2,3-d]嘧啶-6-基)烷基BD-苯甲酰)-L-谷氨酸衍生物，以及相应的5,6,7,8-四氢化合物是抗肿瘤剂。这些化合物是通过从相应保护的谷氨酸衍生物中水解或氢解羧酸保护基制备的。典型的实施方式是N-(4- AD2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶并[AD2,3-d]嘧啶-6-基)-乙基BD苯甲酰)-L-谷氨酸。
• Pyrido[2,3-]pyrimidine derivatives
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US05026851A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  2,4-Diamino- and 2-amino-4-hydroxy- derivatives of N-(4-[2-(pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)alkyl]benzoyl-)-L-glutamic acids, and the corresponding 5,6,7,8-tetrahydro compounds are antineoplastic agents. The compounds are prepared by hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid protecting groups from the correspondingly protected glutamic acid derivatives. A typical embodiment is N-(4-[2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)e thyl]benzoyl)-L-glutamic acid.

  2,4-二氨基和2-氨基-4-羟基衍生物的N-(4-[2-(吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)烷基]苯甲酰)-L-谷氨酸和相应的5,6,7,8-四氢化合物是抗肿瘤剂。这些化合物是通过从相应保护的谷氨酸衍生物中水解或氢解羧酸保护基制备的。一个典型的实施例是N-(4-[2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸。