2-((2S,3R)-1-nitro-2-phenylpentan-3-yl)-1,3-dioxolane | 1433543-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3R)-1-nitro-2-phenylpentan-3-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1433543-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: UXIICJUSVOEWNM-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R)-1-nitro-2-phenylpentan-3-yl)-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3-ethyl-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-4-phenylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸锂盐催化的不对称迈克尔反应：L-脯氨酸和异吲哚异喹啉酮衍生物的高效合成

  摘要：

  锂使之成为可能：醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃是由容易获得的脯氨酸锂盐催化的。值得注意的是，不对称迈克尔反应在dr为23：1和ee为90％的情况下放大至50 mmol 。

  DOI：

  10.1002/chem.201202409
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 在 水 、 对甲苯磺酸 、 L-proline lithium salt 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-((2S,3R)-1-nitro-2-phenylpentan-3-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸锂盐催化的不对称迈克尔反应：L-脯氨酸和异吲哚异喹啉酮衍生物的高效合成

  摘要：

  锂使之成为可能：醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃是由容易获得的脯氨酸锂盐催化的。值得注意的是，不对称迈克尔反应在dr为23：1和ee为90％的情况下放大至50 mmol 。

  DOI：

  10.1002/chem.201202409