1-Bromo-2-bromomethyl-cyclopropene | 176167-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-Bromo-2-bromomethyl-cyclopropene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(bromomethyl)cyclopropene
• CAS: 176167-22-9
• 化学式: C₄H₄Br₂
• 分子量: 211.884
• InChiKey: OQBVYVQVTGPDOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 1-Bromo-2-bromomethyl-cyclopropene 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.6 g的产率得到6-bromo-1-bromomethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  制备[4.1.1]丙烷的灵活途径

  摘要：

  Diels – 1-溴-2-溴甲基环丙烯与1,3-二烯或呋喃的Alder加合物与正丁基或叔丁基锂的反应导致1,3-脱卤生成[4.1.1]丙炔。衍生自呋喃的氧桥联的螺ella烯与第二摩尔当量的正丁基锂反应，通过裂解桥烯丙基重排并形成顺-2-丁基[4.1.1] propell-3-en-1-ol来进行。碘化导致产生6-亚甲基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯的重排。1-溴-2-溴乙基环丙烯的相应加合物在所研究的条件下不进行1，4-脱溴。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01069-8
• 作为产物：
  描述：

  1-bromomethyl-1,2,2-tribromocyclopropane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Bromo-2-bromomethyl-cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  制备[4.1.1]丙烷的灵活途径

  摘要：

  Diels – 1-溴-2-溴甲基环丙烯与1,3-二烯或呋喃的Alder加合物与正丁基或叔丁基锂的反应导致1,3-脱卤生成[4.1.1]丙炔。衍生自呋喃的氧桥联的螺ella烯与第二摩尔当量的正丁基锂反应，通过裂解桥烯丙基重排并形成顺-2-丁基[4.1.1] propell-3-en-1-ol来进行。碘化导致产生6-亚甲基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯的重排。1-溴-2-溴乙基环丙烯的相应加合物在所研究的条件下不进行1，4-脱溴。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01069-8

文献信息

• A Flexible Route to [4.1.1]Propellanes
  作者：Ahmad R. Al Dulayymi、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01069-8

  日期：2000.2

  or t-butyllithium leads to a 1,3-dehalogenation to produce [4.1.1]propellanes. The oxygen bridged propellane derived from furan reacts with a second mole equivalent of n-butyllithium by cleavage of the bridge with allylic rearrangement and the formation of a cis-2-butyl[4.1.1]propell-3-en-1-ol. Iodination of this leads to rearrangement with the production of 6-methylene-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-enes

  Diels – 1-溴-2-溴甲基环丙烯与1,3-二烯或呋喃的Alder加合物与正丁基或叔丁基锂的反应导致1,3-脱卤生成[4.1.1]丙炔。衍生自呋喃的氧桥联的螺ella烯与第二摩尔当量的正丁基锂反应，通过裂解桥烯丙基重排并形成顺-2-丁基[4.1.1] propell-3-en-1-ol来进行。碘化导致产生6-亚甲基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯的重排。1-溴-2-溴乙基环丙烯的相应加合物在所研究的条件下不进行1，4-脱溴。