Dimethyl 1-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-1-(2-hydroxyethoxy)methylphosphonate | 298704-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 1-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-1-(2-hydroxyethoxy)methylphosphonate
• 英文别名: 2-[[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]-dimethoxyphosphorylmethoxy]ethanol
• CAS: 298704-10-6
• 化学式: C₂₇H₃₅O₆PSi
• 分子量: 514.631
• InChiKey: FEQGURCCQMBQMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-1-(2-hydroxyethoxy)methylphosphonate 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Dimethyl 1-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-1-(2-aminoethoxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Use of the Wadsworth–Emmons reaction for preparing hindered vinyl ethers and related 1,2-dioxetanes

  摘要：

  芳香醛缩醛可以与三甲基磷酸酯反应，生成相应的二甲基α-甲氧基苯基磷酸酯，这些磷酸酯可用于Wadsworth-Emmons反应，与亚当坦酮反应生成受阻的甲基乙烯醚。这些乙烯醚在制备化学发光的1,2-二噁烷中非常有用。反应的范围已被探索。

  DOI：

  10.1039/b002101f
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Dimethyl 1-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-1-(2-hydroxyethoxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Use of the Wadsworth–Emmons reaction for preparing hindered vinyl ethers and related 1,2-dioxetanes

  摘要：

  芳香醛缩醛可以与三甲基磷酸酯反应，生成相应的二甲基α-甲氧基苯基磷酸酯，这些磷酸酯可用于Wadsworth-Emmons反应，与亚当坦酮反应生成受阻的甲基乙烯醚。这些乙烯醚在制备化学发光的1,2-二噁烷中非常有用。反应的范围已被探索。

  DOI：

  10.1039/b002101f

文献信息

• Use of the Wadsworth–Emmons reaction for preparing hindered vinyl ethers and related 1,2-dioxetanes
  作者：Carl A. Roeschlaub、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/b002101f

  日期：——

  Arylaldehyde acetals can be reacted with trimethyl phosphite to produce the corresponding dimethyl α-methoxybenzylphosphonates, themselves used in a Wadsworth–Emmons reaction with adamantanone to produce hindered methyl vinyl ethers. These vinyl ethers are useful in the preparation of chemiluminescent 1,2-dioxetanes. The scope of the reaction has been explored.

  芳香醛缩醛可以与三甲基磷酸酯反应，生成相应的二甲基α-甲氧基苯基磷酸酯，这些磷酸酯可用于Wadsworth-Emmons反应，与亚当坦酮反应生成受阻的甲基乙烯醚。这些乙烯醚在制备化学发光的1,2-二噁烷中非常有用。反应的范围已被探索。