(R)-3-methyl-1-phenylpentan-3-yl diphenylphosphinite | 902523-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-1-phenylpentan-3-yl diphenylphosphinite
• 英文别名: (S)-1-ethyl-1-methyl-3-phenylpropyl diphenylphosphinite；(S)-3-methyl-5-phenylpentan-3-yl diphenylphosphinite；[(3S)-3-methyl-1-phenylpentan-3-yl]oxy-diphenylphosphane
• CAS: 902523-69-7
• 化学式: C₂₄H₂₇OP
• 分子量: 362.452
• InChiKey: GSAQPNSFPQMBKL-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-1-phenylpentan-3-yl diphenylphosphinite 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-methyl-1-phenylpentan-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  使用烷基二苯基次膦酸酯通过醌介导的氧化还原缩合将叔醇转化为叔烷基叠氮化物

  摘要：

  描述了一种通过氧化还原缩合反应从醇类制备烷基叠氮化物的新方法。在该反应中，将由相应的醇制得的空间受阻的叔烷基次膦酸酯转化为叔烷基叠氮化物，几乎完全颠倒了它们的立体化学：然后将所获得的烷基叠氮化物成功地还原，以进行相应的胺处理。因此，建立了LiAlH 4，其由相应的手性醇制备手性胺的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.176
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基-1-丁烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 AD-mix-β 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-3-methyl-1-phenylpentan-3-yl diphenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  氰基膦酸二乙酯和2,6-二甲基-1,4-苯醌通过新型氧化还原缩合对醇进行氰化

  摘要：

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1106

文献信息

• Efficient Method for the Preparation of Inverted Alkyl Carboxylates and Phenyl Carboxylates via Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone or Simple 1,4-Benzoquinone
  作者：Taichi Shintou、Kentaro Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1569

  日期：2004.8

  Oxidation–reduction condensation using in situ formed alkoxydiphenylphosphines, 2,6-dimethy-1,4-benzoquinone, and carboxylic acids provides a useful method for the preparation of inverted tertiary ...

  使用原位形成的烷氧基二苯基膦、2,6-二甲基-1,4-苯醌和羧酸进行氧化还原缩合反应，为制备反式叔叔胺提供了一种有用的方法。
• Preparation of<i>tert</i>-Alkyl Azides from Tertiary Alcohols by Way of Benzoquinone-mediated Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kiichi Kuroda、Nobuya Kaneko、Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.1432

  日期：2006.12

  A novel method for the preparation of alkyl azides from alcohols by way of oxidation-reduction condensation is described. According to this reaction, the sterically hindered tert-alkyl phosphinites that are prepared from the corresponding alcohols are converted into tert-alkyl azides with almost complete inversions of their stereochemistries. On treatment with LiAlH 4 the obtained alkyl azides are

  描述了一种通过氧化还原缩合从醇类制备烷基叠氮化物的新方法。根据该反应，由相应醇制备的位阻叔烷基亚膦酸酯转化为叔烷基叠氮化物，其立体化学几乎完全颠倒。在用 LiAlH 4 处理后，所获得的烷基叠氮化物随后被成功还原，以良好的收率提供相应的胺，因此，建立了一种从相应的手性醇制备手性胺的通用方法。