ethyl 6-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate | 33565-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate
• 英文别名: 6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate；ethyl 6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 33565-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: BWJUAOQTOIDPNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate 、 反式-苯乙烯三氟硼酸钾 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-ethyl 6-methoxy-1-styryl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-氨基甲酰基四氢-β-咔啉与各种三氟硼酸钾 的实用氧化C–H官能化†

  摘要：

  已报道了N-氨基甲酰基四氢-β-咔啉具有实用且温和的无金属氧化C–H功能。该反应具有出色的官能团耐受性，并显示出范围广泛的三氟硼酸钾成分，可实现高效的电子化N-氨基甲酰基THC简便的C–H官能化，并具有出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01171c

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Oxidative CH Alkenylation and Arylation of<i>N</i>-Carbamoyl Tetrahydropyridines and Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Xigong Liu、Zhilin Meng、Chengkun Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201500703

  日期：2015.5.11

  The first organocatalytic enantioselective CH alkenylation and arylation reactions of N‐carbamoyl tetrahydropyridines and tetrahydro‐β‐carbolines (THCs) are described. The metal‐free processes represent an efficient and straightforward approach to a variety of structurally and electronically diverse α‐substituted tetrahydropyridines and THCs in good yields with excellent regio‐ and enantioselectivities

  描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶和四氢-β-咔啉（THC）的第一个有机催化对映选择性CH烯基化和芳基化反应。无金属工艺代表了一种高效，直接的方法，可以以良好的产率，优异的区域选择性和对映体选择性，对各种结构和电子形式多样的α-取代的四氢吡啶和四氢呋喃进行处理。初步的控制实验提供了对反应机理的重要见解。