马杜霉素II | 58717-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 中文名称: 马杜霉素II
• 英文名称: madumycin II
• 英文别名: Madumicin II；(4R,7R,8R,9E,14E,16E,18S,20R)-18,20-dihydroxy-4,8,16-trimethyl-7-propan-2-yl-6,23-dioxa-3,12,25-triazabicyclo[20.2.1]pentacosa-1(24),9,14,16,22(25)-pentaene-2,5,11-trione
• CAS: 58717-24-1
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₇
• 分子量: 503.596
• InChiKey: SAQNYTQFLPVTNJ-PPIFFTIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  817.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,E)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-N-(prop-2-yn- 1-yl)hept-2-enamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基}-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 咪唑盐酸盐 、 copper(l) cyanide 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 马杜霉素II
  参考文献：
  名称：

  模块化，可扩展的A组链霉菌素抗生素的合成

  摘要：

  链霉菌素抗生素在临床上用于治疗耐多药细菌感染，但其理化性质较差和活性谱较窄，限制了其实用性。化学修饰链霉菌素的新方法将使结构优化能够克服这些局限性，并对抗日益增长的对该类药物的抵抗力。在这里，我们报告了A组链霉菌素抗生素的模块化，可扩展合成方法，该过程可通过简单的化学构建单元以6-8个线性步骤进行。我们已经将路线应用到了该类别的四种天然产物的合成中，其中包括两种以前从未通过完全合成路线获得的天然产物。我们预计这项工作将导致发现克服该类别先前局限性的新型链霉素抗生素。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08577

文献信息

• [EN] METHODS OF MAKING STREPTOGRAMIN COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSITIONS DE STREPTOGRAMINE ET UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019028084A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making and using streptogramin compositions.

  本文披露了制备和使用链霉素组合物的方法，等等。
• Total Synthesis of Streptogramin Antibiotics. (−)-Madumycin II
  作者：Francis Tavares、Jon P. Lawson、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja954312r

  日期：1996.1.1
• A Convergent, Enantioselective Total Synthesis of Streptogramin Antibiotic (−)-Madumycin II
  作者：Arun K. Ghosh、Wenming Liu

  DOI：10.1021/jo971616i

  日期：1997.11.1
• METHODS OF MAKING STREPTOGRAMIN COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20200325177A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making and using streptogramin compositions.
• Modular, Scalable Synthesis of Group A Streptogramin Antibiotics
  作者：Qi Li、Ian B. Seiple

  DOI：10.1021/jacs.7b08577

  日期：2017.9.27

  synthesis of group A streptogramin antibiotics that proceeds in 6–8 linear steps from simple chemical building blocks. We have applied our route to the synthesis of four natural products in this class including two that have never before been accessed by fully synthetic routes. We anticipate that this work will lead to the discovery of new streptogramin antibiotics that overcome previous limitations of the

  链霉菌素抗生素在临床上用于治疗耐多药细菌感染，但其理化性质较差和活性谱较窄，限制了其实用性。化学修饰链霉菌素的新方法将使结构优化能够克服这些局限性，并对抗日益增长的对该类药物的抵抗力。在这里，我们报告了A组链霉菌素抗生素的模块化，可扩展合成方法，该过程可通过简单的化学构建单元以6-8个线性步骤进行。我们已经将路线应用到了该类别的四种天然产物的合成中，其中包括两种以前从未通过完全合成路线获得的天然产物。我们预计这项工作将导致发现克服该类别先前局限性的新型链霉素抗生素。