(9E,14E,16E)-(4R,7R,8R,18S,20R)-7-Isopropyl-18,20-bis-methoxymethoxy-4,8,16-trimethyl-6,23-dioxa-3,12,25-triaza-bicyclo[20.2.1]pentacosa-1(24),9,14,16,22(25)-pentaene-2,5,11-trione | 197440-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: (9E,14E,16E)-(4R,7R,8R,18S,20R)-7-Isopropyl-18,20-bis-methoxymethoxy-4,8,16-trimethyl-6,23-dioxa-3,12,25-triaza-bicyclo[20.2.1]pentacosa-1(24),9,14,16,22(25)-pentaene-2,5,11-trione
• 英文别名: (4R,7R,8R,9E,14E,16E,18S,20R)-18,20-bis(methoxymethoxy)-4,8,16-trimethyl-7-propan-2-yl-6,23-dioxa-3,12,25-triazabicyclo[20.2.1]pentacosa-1(24),9,14,16,22(25)-pentaene-2,5,11-trione
• CAS: 197440-46-3
• 化学式: C₃₀H₄₅N₃O₉
• 分子量: 591.702
• InChiKey: NKIJMAGUESLCOE-UJLVHGKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E,14E,16E)-(4R,7R,8R,18S,20R)-7-Isopropyl-18,20-bis-methoxymethoxy-4,8,16-trimethyl-6,23-dioxa-3,12,25-triaza-bicyclo[20.2.1]pentacosa-1(24),9,14,16,22(25)-pentaene-2,5,11-trione 在 四丁基溴化铵 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到马杜霉素II
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素抗生素（-）-马杜霉素II的收敛，对映选择性总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971616i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 伯吉斯试剂 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 乌洛托品 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (9E,14E,16E)-(4R,7R,8R,18S,20R)-7-Isopropyl-18,20-bis-methoxymethoxy-4,8,16-trimethyl-6,23-dioxa-3,12,25-triaza-bicyclo[20.2.1]pentacosa-1(24),9,14,16,22(25)-pentaene-2,5,11-trione
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素抗生素（-）-马杜霉素II的收敛，对映选择性总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971616i

文献信息

• A Convergent, Enantioselective Total Synthesis of Streptogramin Antibiotic (−)-Madumycin II
  作者：Arun K. Ghosh、Wenming Liu

  DOI：10.1021/jo971616i

  日期：1997.11.1