1-(咪唑并[1,2-A]嘧啶-3-基)乙酮 | 453548-59-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 中文名称: 1-(咪唑并[1,2-A]嘧啶-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetylimidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 1-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)ethan-1-one；1-imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-ylethanone；imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-ylethanone；1-imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl-Ethanone
• CAS: 453548-59-9
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: QBKNFNMOYDUGAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(咪唑并[1,2-A]嘧啶-3-基)乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺衍生物作为HDAC抑制剂的设计，合成和生物评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的苯甲酰胺衍生物作为HDAC抑制剂。对结构-活性关系的探索导致了在体外有效的化合物。此外，最佳化合物1a在大鼠体内的生物利用度为81％，表现出可接受的药代动力学特征，可以被视为进一步开发的候选化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.114
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 (E)-N,N-dimethyl-N’-(pyrimidin-2-yl)formimidamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以82 mg的产率得到1-(咪唑并[1,2-A]嘧啶-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nocarimidazoles C和D，来自珊瑚的放线菌Kocuria sp。的抗菌烷氨基咪唑：1JC，H偶联常数在确定微生物代谢物中取代咪唑的确定性和前异烷基链立体化学多样性中的应用

  摘要：

  从该属的海洋来源的放线菌菌株的次级代谢产物的化学调查Kocuria，从石珊瑚分离Mycedium属，导致了两个新alkanoylimidazoles的鉴定，nocarimidazoles C（1）和d（2），以及三个已知同类物，诺卡咪唑A（3）和B（4）和灯泡咪唑A（5）。1和2的结构分析NMR和MS分析表明，它们都是分别具有6-甲基辛酰基或癸酰基链的4-烷酰基-5-氨基咪唑。咪唑环上两个氨基的可能位置（C-2和C-5）对结构研究提出了挑战，该问题通过测量1 J C，H偶联常数与合成模型比较来解决。咪唑。本anteisoalkanoyl组中的绝对构型1，4和5分别由标与手性蒽试剂，其显示该降解产物的低温HPLC分析测定1是的混合物[R -和小号-比例为73:27的对映体，其中4是纯的（S）对映体，5是具有98％ee的（S）对映体。本研究说明了细菌代谢产物中前异分支的立体化学的多样性。化合物1

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.222

文献信息

• METHODS OF INHIBITING PRO MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：JACKSON Paul Francis

  公开号：US20120302573A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention relates to methods for preventing, treating or ameliorating an MMP9 and/or MMP13 mediated syndrome, disorder or disease comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound listed in the examples section of this specification, or a form, composition or medicament thereof. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  这项发明涉及预防、治疗或改善由MMP9和/或MMP13介导的综合症、紊乱或疾病的方法，包括向需要的受试者施用本说明书示例部分列出的化合物的有效量，或其形式、组合或药物。治疗和/或预防的疾病包括类风湿关节炎。
• Discovery and Characterization of Selective and Ligand-Efficient DYRK Inhibitors
  作者：Scott H. Henderson、Fiona Sorrell、James Bennett、Oleg Fedorov、Marcus T. Hanley、Paulo H. Godoi、Roberta Ruela de Sousa、Sean Robinson、Alexander Ashall-Kelly、Iva Hopkins Navratilova、Daryl S. Walter、Jonathan M. Elkins、Simon E. Ward

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01115

  日期：2021.8.12

  pyrazolo[1,5-b]pyridazine inhibitors with excellent ligand efficiencies, good physicochemical properties, and a high degree of selectivity over the kinome. Compound 11 exhibited good permeability and cellular activity without P-glycoprotein liability, extending the utility of 11 in an in vivo setting. These pyrazolo[1,5-b]pyridazines are a viable lead series in the discovery of new therapies for the

  双特异性酪氨酸调节激酶​​ 1A (DYRK1A) 调节大脑发育过程中神经元祖细胞的增殖和分化。因此，DYRK1A 作为治疗神经退行性疾病（包括阿尔茨海默病（AD）和唐氏综合症）的靶标引起了人们的兴趣。最近，DYRK1A 的抑制已被研究为糖尿病的潜在治疗方法，而 DYRK1A 作为细胞周期介质的作用引起了人们对肿瘤适应症的兴趣。构效关系（SAR）分析与高分辨率X射线晶体学相结合，产生了一系列吡唑并[1,5- b ]哒嗪抑制剂，具有优异的配体效率、良好的理化性质以及对其他药物的高度选择性。激酶。化合物11表现出良好的渗透性和细胞活性，且无需 P-糖蛋白，从而扩展了11在体内环境中的效用。这些吡唑并[1,5- b ]哒嗪是发现治疗与 DYRK1A 功能相关疾病的新疗法的可行的先导系列。
• 2,4-Disubstituted thiazolyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030203897A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  This invention concerns the use of a compound of formula (I′) 1 a N-oxide, pharmaceutically acceptable addition salt, quaternary amine and stereochemically isomeric form thereof, wherein Q is optionally substituted C 3-6 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, benzthiazolyl, benzoxazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, or imidazopyridyl; or Q is a radical of formula 2 wherein X and Y each independently are O, NR 3 , CH 2 or S, with R 3 being hydrogen or C 1-4 alkyl; q is 1 to 4; Z is O or NR 4 with R 4 being hydrogen or C 1-4 alkyl; r is 1 to 3; L is optionally substituted phenyl or L is Het with Het being an optionally substituted five- or six-membered heterocyclic ring or an optionally substituted bicyclic heterocyclic ring; for the manufacture of a medicament for the prevention or the treatment of diseases mediated through cytokines.

  这项发明涉及使用化合物的公式(I′)1a N-氧化物，药学上可接受的加成盐，季铵盐和其立体化学异构体，其中Q是可选择取代的C3-6环烷基，苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吡啶并嘧啶基，苯噻唑基，苯氧唑基，苯并咪唑基，吲哚基，或咪唑吡啶基；或Q是公式2的基团，其中X和Y分别独立地是O，NR3，CH2或S，R3为氢或C1-4烷基；q为1到4；Z为O或NR4，其中R4为氢或C1-4烷基；r为1到3；L是可选择取代的苯基或L是Het，其中Het是可选择取代的五元或六元杂环环或可选择取代的双环杂环环；用于制造用于预防或治疗通过细胞因子介导的疾病的药物。
• Therapeutic compounds
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US10875861B1

  公开（公告）日：2020-12-29

  The invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein R2-R4 and p have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful as anti-cancer agents.

  该发明提供了化合物I的一种或其盐，其中R2-R4和p的取值可以是规范中描述的任何值，以及包含化合物I的组合物。这些化合物可用作抗癌剂。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF CELL-PROLIFERATION<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDINE POUR INHIBER LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2002066481A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the formula (I): wherein Ring A, R?1, R3, R4¿, p, q, and n are as defined within and a pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters are described. Also described are processes for their preparation and their use as medicaments, particularly medicaments for producing a cell cycle inhibitory (anti-cell-proliferation) effect in a warm-quest-blooded animal, such as man.

  公式（I）的化合物：其中环A，R？1，R3，R4¿，p，q和n如定义所述，并描述了药学上可接受的盐和体内可水解酯。还描述了它们的制备过程及其用作药物，特别是用作产生细胞周期抑制（抗细胞增殖）作用的药物，适用于温血动物，如人。