1-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)丙-2-酮 | 136117-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 1-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)丙-2-酮
• 英文名称: 1-(Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpropan-2-one
• CAS: 136117-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: GBILCNWEPWIBCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)丙-2-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(1,2-a)pyridines. I. Synthesis and Inotropic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2(1H)-pyridinone Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶基-2(1H)-吡啶酮，并评估了它们的正性变力活性。1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶-6-基-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈(11a)盐酸盐一水合物(E-1020)被发现是一种强效且选择性的磷酸二酯酶III抑制剂，以及一种长效、强效、口服活性正性变力剂。还制备了额外的咪唑[1,2-α]吡啶-2-基(3a)、-3-基(16)、-7-基(20)和-8-基(24a)化合物。将吡啶取代从2位改变到6位，静脉注射强心效力(ED50)从52增加到23 μg/kg，增加了2倍，而在3-、7-或8位取代则降低了效力。在2位异构体中，引入卤素基团增强了活性，3-氯-1,2-二氢-5-(6-氟咪唑[1,2-α]吡啶-2-基)-6-甲基-2(1H)吡啶酮(3u)是该系列中最强效的(静脉ED50 11 μg/kg)。E-1020目前正在开发用于治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1556
• 作为产物：
  描述：

  3-溴咪唑[1,2-A]嘧啶 在 盐酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)丙-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(1,2-a)pyridines. I. Synthesis and Inotropic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2(1H)-pyridinone Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶基-2(1H)-吡啶酮，并评估了它们的正性变力活性。1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶-6-基-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈(11a)盐酸盐一水合物(E-1020)被发现是一种强效且选择性的磷酸二酯酶III抑制剂，以及一种长效、强效、口服活性正性变力剂。还制备了额外的咪唑[1,2-α]吡啶-2-基(3a)、-3-基(16)、-7-基(20)和-8-基(24a)化合物。将吡啶取代从2位改变到6位，静脉注射强心效力(ED50)从52增加到23 μg/kg，增加了2倍，而在3-、7-或8位取代则降低了效力。在2位异构体中，引入卤素基团增强了活性，3-氯-1,2-二氢-5-(6-氟咪唑[1,2-α]吡啶-2-基)-6-甲基-2(1H)吡啶酮(3u)是该系列中最强效的(静脉ED50 11 μg/kg)。E-1020目前正在开发用于治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1556

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARING PURE MINODRONIC ACID AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ D'ACIDE MINODRONIQUE PUR ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2016024287A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates to an industrially advantageous, cost-effective, and reproducible process for preparation of pure minodronic acid, including salts, hydrates and polymorphs thereof, by using ecofriendly process for preparation of key intermediate, in high yield and high purity.

  本发明涉及一种工业上有利、成本效益高、可重复的纯米诺酸及其盐、水合物和多晶体的制备方法，通过使用环保的制备关键中间体的方法，在高收率和高纯度的情况下制备纯米诺酸。