4-(methylthio)-N,N,3-trimethylaniline | 70611-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(methylthio)-N,N,3-trimethylaniline
• 英文别名: N,N,3-trimethyl-4-(methylthio)aniline；3-Methyl-4-methylthio-N,N-dimethylanilin；N,N,3-trimethyl-4-methylsulfanylaniline
• CAS: 70611-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NS
• 分子量: 181.302
• InChiKey: GLYMNFJLVUZKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-N,N,3-trimethylaniline 、 碘甲烷 生成 Trimethyl-(3-methyl-4-methylsulfanyl-phenyl)-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  立体共振增强

  摘要：

  某些取代的苯甲酸乙酯的碱水解的速率常数和活化能为共振的空间增强现象提供了证据。对于3-取代的4-烷氧基苯甲酸酯，根据取代基的加和原理计算的速率常数明显高于观察值，表明3-取代基没有空间抑制烷氧基和酯的共振相互作用分组，但实际上增强了它。解释了这种共振的空间增强的原因。还已经确定了一些N，N-二甲基苯胺与甲基碘的季铵化速率。观察到的4-烷氧基-3-甲基-N，N-二甲基苯胺的速率常数显着高于基于基团效应加和预测的值。因此，烷氧基与二甲基氨基的共振相互作用增强，从而提高了二甲基氨基的亲核性。在3-甲基-4-甲硫基-N，N-二甲基苯胺的情况下，也观察到类似的空间共振增强。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88438-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4-nitrophenyl sulphide 在 镍 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(methylthio)-N,N,3-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  立体共振增强

  摘要：

  某些取代的苯甲酸乙酯的碱水解的速率常数和活化能为共振的空间增强现象提供了证据。对于3-取代的4-烷氧基苯甲酸酯，根据取代基的加和原理计算的速率常数明显高于观察值，表明3-取代基没有空间抑制烷氧基和酯的共振相互作用分组，但实际上增强了它。解释了这种共振的空间增强的原因。还已经确定了一些N，N-二甲基苯胺与甲基碘的季铵化速率。观察到的4-烷氧基-3-甲基-N，N-二甲基苯胺的速率常数显着高于基于基团效应加和预测的值。因此，烷氧基与二甲基氨基的共振相互作用增强，从而提高了二甲基氨基的亲核性。在3-甲基-4-甲硫基-N，N-二甲基苯胺的情况下，也观察到类似的空间共振增强。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88438-5

文献信息

• Highly regioselective para-methylthiolation/bridging methylenation of arylamines promoted by NH₄I
  作者：Yinfeng Xu、Tiantian Cong、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c5ob01679g

  日期：——

  Aryl methyl thioethers and methylene-bridged arylamines were synthesized via highly regioselective para-methylthiolation/bridging methylenation of arylamines using DMSO as the methylthio or methylene source in the presence of NH₄I under metal-free conditions.

  芳基甲基硫醚和亚甲基桥联芳胺通过在无金属条件下使用二甲基亚砜作为甲硫基或亚甲基来源，在氨基碘酸铵存在下进行高度选择性的对位甲硫化/桥联亚甲基化合成。
• Metallation reactions XXVII.
  作者：M.G Cabiddu、S Cabiddu、E Cadoni、R Cannas、S De Montis、C Fattuoni、S Melis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00806-8

  日期：2001.2

  The metallation reactions of (methylthio)anilines with organolithium reagents and with the butyllithium–potassium tert-butoxide superbasic mixture are here described. The results show that the para isomer when treated with butyllithium gave a mixture of products with no selectivity. Using tert-butyllithium or superbases we obtained the substitution of the thiomethyl hydrogen. Moreover, superbase allowed

  本文描述了（甲硫基）苯胺与有机锂试剂以及丁基锂-叔丁醇钾叔丁基超碱混合物的金属化反应。结果表明，当用丁基锂处理时，对位异构体产生无选择性的产物混合物。使用叔丁基锂或超碱，我们获得了硫代甲基氢的取代基。此外，超强碱允许与在硫代甲基和在新的基团制备二取代产物邻到该组。另一方面，邻位和元位异构体通过丁基锂和其他试剂在硫代甲基碳上被锂化。从未烷基化的胺开始，我们通过三个连续的一锅式单金属化N，N-二取代的胺，它们具有相同或不同的基团，并带有所需的烷硫基链。
• Steric enhancement of resonance
  作者：V. Baliah、V.M. Kanagasabapathy

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88438-5

  日期：1978.1

  energies for the alkaline hydrolysis of some substituted ethyl benzoates furnish evidence for the phenomenon of steric enhancement of resonance. For 3-substituted-4-alkoxybenzoic esters the rate constants calculated on the basis of the principle of additivity of substituent effects are appreciably higher than the observed values, indicating that the 3-substituent does not sterically inhibit the resonance

  某些取代的苯甲酸乙酯的碱水解的速率常数和活化能为共振的空间增强现象提供了证据。对于3-取代的4-烷氧基苯甲酸酯，根据取代基的加和原理计算的速率常数明显高于观察值，表明3-取代基没有空间抑制烷氧基和酯的共振相互作用分组，但实际上增强了它。解释了这种共振的空间增强的原因。还已经确定了一些N，N-二甲基苯胺与甲基碘的季铵化速率。观察到的4-烷氧基-3-甲基-N，N-二甲基苯胺的速率常数显着高于基于基团效应加和预测的值。因此，烷氧基与二甲基氨基的共振相互作用增强，从而提高了二甲基氨基的亲核性。在3-甲基-4-甲硫基-N，N-二甲基苯胺的情况下，也观察到类似的空间共振增强。