(1S,2R)-cis-2-<<<2-(benzyloxyamino)-2-oxoethyl>methylamino>carbonyl>cyclohexanecarboxylic acid | 127420-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-cis-2-<<<2-(benzyloxyamino)-2-oxoethyl>methylamino>carbonyl>cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-cis-2-cyclohexanecarboxylic acid；(1S,2R)-2-[methyl-[2-oxo-2-(phenylmethoxyamino)ethyl]carbamoyl]cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 127420-25-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: WMWDONRXDDEMCZ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-cis-2-<<<2-(benzyloxyamino)-2-oxoethyl>methylamino>carbonyl>cyclohexanecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(1S,2R)-2-[[[2-(羟基氨基)-2-氧代乙基]甲氨基]羰基]-环己酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-环亚甲基羧酸单酰胺异羟肟酸酯衍生物。一类新型的非氨基酸血管紧张素转化酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在侧链带有羧基，巯基或异羟肟基的顺式和反式1,2-环己烷二羧酸和1,2-环戊烷二羧酸的单酰胺衍生物，并在体外评估了它们对血管紧张素转化的抑制活性酶。假定1,2-环亚甲基二羧酸的单酰胺残基可以作为酰基脯氨酸部分（各种ACE抑制剂共有的羧基末端部分）的替代结构，这些化合物可被设计为新型结构的潜在ACE抑制剂。在环己烷系列的异羟肟酸酯衍生物中发现活性最高的化合物。在这一系列衍生物中，效力的显着增加是由于酰胺氮与甲基或乙基的烷基化所致。因此，通过两种不同的手性合成途径制备了顺式和反式-1,2-环己烷二甲酸异羟肟酸衍生物的对映异构体，并在体外评估了它们的ACE抑制剂效能。发现在经典的ACE抑制剂中，顺式系列（21a，21c）和反式系列（16b，16d）的活性对映体都具有在C-2处的所有R构型和在C-1处的R或S构型。活性必须严格要求在末端羧酸盐（对应于我们化合物的C-1）处具有S构型。该

  DOI：

  10.1021/jm00058a006
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R)-cis-2-<<<2-(benzyloxyamino)-2-oxoethyl>methylamino>carbonyl>cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-环亚甲基羧酸单酰胺异羟肟酸酯衍生物。一类新型的非氨基酸血管紧张素转化酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在侧链带有羧基，巯基或异羟肟基的顺式和反式1,2-环己烷二羧酸和1,2-环戊烷二羧酸的单酰胺衍生物，并在体外评估了它们对血管紧张素转化的抑制活性酶。假定1,2-环亚甲基二羧酸的单酰胺残基可以作为酰基脯氨酸部分（各种ACE抑制剂共有的羧基末端部分）的替代结构，这些化合物可被设计为新型结构的潜在ACE抑制剂。在环己烷系列的异羟肟酸酯衍生物中发现活性最高的化合物。在这一系列衍生物中，效力的显着增加是由于酰胺氮与甲基或乙基的烷基化所致。因此，通过两种不同的手性合成途径制备了顺式和反式-1,2-环己烷二甲酸异羟肟酸衍生物的对映异构体，并在体外评估了它们的ACE抑制剂效能。发现在经典的ACE抑制剂中，顺式系列（21a，21c）和反式系列（16b，16d）的活性对映体都具有在C-2处的所有R构型和在C-1处的R或S构型。活性必须严格要求在末端羧酸盐（对应于我们化合物的C-1）处具有S构型。该

  DOI：

  10.1021/jm00058a006

文献信息

• J. Med. Chem. 1993, 36, 699-707
  作者：

  DOI：——

  日期：——