S-benzyl-L-cysteinyl=>L-prolyl=>L-leucyl=>glycine amide | 17406-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-L-cysteinyl=>L-prolyl=>L-leucyl=>glycine amide
• 英文别名: S-Benzyl-L-cysteinyl=>L-prolyl=>L-leucyl=>glycin-amid；S-benzyl-L-cysteinyl-L-prolyl-L-leucyl-glycinamide；S-Benzyl-L-cysteinyl-L-prolyl-L-leucylglycinamide；(2S)-1-[(2R)-2-amino-3-benzylsulfanylpropanoyl]-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 17406-30-3
• 化学式: C₂₃H₃₅N₅O₄S
• 分子量: 477.628
• InChiKey: CDFCKIHQIUIRNB-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-L-cysteinyl=>L-prolyl=>L-leucyl=>glycine amide 、 CBZ-L-天门冬酰胺4-硝基苯酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 乙酸乙酯 、 乙醇 、 N²-benzyloxycarbonyl-asparaginyl=>S-benzyl-cysteinyl=>prolyl=>leucyl=>-glycin-amide 、 甲醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Asn-Cys(Bzl)-Pro-Leu-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydrogenolysis of protected sulfur containing peptides

  摘要：

  使用催化氢解法有选择性地去除含硫化合物中保护基团的应用并不实用，因为硫化合物会对催化剂进行中毒。现在已经发现，在液氨作为溶剂的情况下进行硫化合物的催化氢解反应可以成功地进行。

  公开号：

  US03960828A1
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-cysteinyl=>prolyl=>leucyl=>-glycin-amide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 以95.2 mg. (42.3%)的产率得到S-benzyl-L-cysteinyl=>L-prolyl=>L-leucyl=>glycine amide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydrogenolysis of protected sulfur containing peptides

  摘要：

  使用催化氢解法有选择性地去除硫含量化合物中保护基团一直不是一个实际的过程，因为硫化合物会使催化剂中毒。现在发现，在液氨溶剂中进行反应，可以成功地进行硫化合物的催化氢解。

  公开号：

  US03960828A1

文献信息

• Zaoral; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 1183,1185
  作者：Zaoral、Rudinger

  DOI：——

  日期：——
• Beyerman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 935,941
  作者：Beyerman et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of the Tetrapeptide Amide S-Benzyl-L-cysteinyl-L-prolyl-L- leucylglycinamide
  作者：Charlotte Ressler、Vincent du Vigneaud

  DOI：10.1021/ja01641a001

  日期：1954.6
• US3960828A
  申请人：——

  公开号：US3960828A

  公开（公告）日：1976-06-01
• Catalytic hydrogenolysis of protected sulfur containing peptides
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health,

  公开号：US03960828A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  The use of catalytic hydrogenolysis to selectively deblock protected moieties in sulfur containing compounds has not been a practical process due to poisoning of the catalyst by the sulfur compound. It has now been found that catalytic hydrogenolysis of sulfur compounds can be successfully carried out by conducting the reaction in liquid ammonia as solvent.

  使用催化氢解法有选择性地去除硫含量化合物中保护基团一直不是一个实际的过程，因为硫化合物会使催化剂中毒。现在发现，在液氨溶剂中进行反应，可以成功地进行硫化合物的催化氢解。