ethyl 4-[2-[[3,6-bis(4-ethoxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]amino]-2-oxo-ethyl]piperazine-1-carboxylate | 1632161-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[2-[[3,6-bis(4-ethoxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]amino]-2-oxo-ethyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1632161-84-2
• 化学式: C₃₆H₄₅N₃O₉
• 分子量: 663.768
• InChiKey: NZSSDPPWKOMNLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  132.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[2-[[3,6-bis(4-ethoxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]amino]-2-oxo-ethyl]piperazine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到4-[[6-[[2-(4-benzyloxycarbonylpiperazin-1-yl)acetyl]amino]-7-(4-hydroxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]oxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在分子钳的萘支架上引入极性基团可抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化†

  摘要：

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。

  DOI：

  10.1039/c4md00032c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[[6-amino-7-(4-benzyloxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]oxy]butanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 ethyl 4-[2-[[3,6-bis(4-ethoxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]amino]-2-oxo-ethyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在分子钳的萘支架上引入极性基团可抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化†

  摘要：

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。

  DOI：

  10.1039/c4md00032c