6-hydroxy-8-methylsulfanyl-octanoic acid ethyl ester | 100534-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxy-8-methylsulfanyl-octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-Hydroxy-8-methylmercapto-octansaeure-aethylester；6-hydroxy-8-methylthiooctanoic acid ethyl ester；Ethyl 6-hydroxy-8-methylsulfanyloctanoate
• CAS: 100534-50-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃S
• 分子量: 234.36
• InChiKey: XIDQLTJSLVREHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-8-methylsulfanyl-octanoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 辛酸,6-氯-8-(甲硫基)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 1,2-dithiolan-3-pentanoic acid (thioctic

  摘要：

  1,2-二硫杂环戊酸（D，L-硫辛酸）的结构式为##STR1##通过以下过程制备：（a）在水性碱性溶液中，将结构式为##STR2##其中R为C.sub.1-C.sub.4烷基，苯基或苄基的2-(3-烷基硫代丙酰)-环戊酮-1与反应，反应温度约为20°C至90°C，形成相应的羧酸，结构式为VI##STR3##（b）将结构式为VI的化合物与烷基硫醇在-20°C至0°C的温度下反应，形成相应的硫醚缩醛，结构式为VII##STR4##（c）将结构式为VII的化合物与液氨中的钠在-60°C至-10°C的温度下反应，形成结构式为VIII的6,8-二硫代辛酸##STR5##（d）将结构式为VIII的6,8-二硫代辛酸在碱性溶液中与铁（III）盐和氧气反应，形成结构式为IX的1,2-二硫杂环戊酸；或者在步骤（a）至（c）之间，将结构式为XII的酸##STR6##其中R.sub.1和R.sub.2为氢，C.sub.1-C.sub.4-烷基，苯基或苄基，但R.sub.1和R.sub.2均不能为苄基，与液氨中的钠在-60°C至-10°C的温度下反应，形成结构式为VIII的相应的6,8-二硫代辛酸。化合物VI、VII、XII的结构式是新的。

  公开号：

  US04705867A1
• 作为产物：
  描述：

  8-methylthio-6-oxooctanoic acid 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-hydroxy-8-methylsulfanyl-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 1,2-dithiolan-3-pentanoic acid (thioctic

  摘要：

  1,2-二硫杂环戊酸（D，L-硫辛酸）的结构式为##STR1##通过以下过程制备：（a）在水性碱性溶液中，将结构式为##STR2##其中R为C.sub.1-C.sub.4烷基，苯基或苄基的2-(3-烷基硫代丙酰)-环戊酮-1与反应，反应温度约为20°C至90°C，形成相应的羧酸，结构式为VI##STR3##（b）将结构式为VI的化合物与烷基硫醇在-20°C至0°C的温度下反应，形成相应的硫醚缩醛，结构式为VII##STR4##（c）将结构式为VII的化合物与液氨中的钠在-60°C至-10°C的温度下反应，形成结构式为VIII的6,8-二硫代辛酸##STR5##（d）将结构式为VIII的6,8-二硫代辛酸在碱性溶液中与铁（III）盐和氧气反应，形成结构式为IX的1,2-二硫杂环戊酸；或者在步骤（a）至（c）之间，将结构式为XII的酸##STR6##其中R.sub.1和R.sub.2为氢，C.sub.1-C.sub.4-烷基，苯基或苄基，但R.sub.1和R.sub.2均不能为苄基，与液氨中的钠在-60°C至-10°C的温度下反应，形成结构式为VIII的相应的6,8-二硫代辛酸。化合物VI、VII、XII的结构式是新的。

  公开号：

  US04705867A1

文献信息

• Nakano; Sano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 943,945
  作者：Nakano、Sano

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：GIRAY G.、 HUTHINACHER K.、 KLEEMANN A.、 LIED T.

  DOI：——

  日期：——
• US4705867A
  申请人：——

  公开号：US4705867A

  公开（公告）日：1987-11-10
• US4800044A
  申请人：——

  公开号：US4800044A

  公开（公告）日：1989-01-24
• US4966732A
  申请人：——

  公开号：US4966732A

  公开（公告）日：1990-10-30